一类共轭型菲啰啉-吡啶荧光试剂及其制备方法和应用

摘要

本发明合成了一类能用于检测特定阴、阳离子的系列菲啰啉-吡啶荧光试剂。以2,9-二甲基-1,10-邻菲啰啉为原料，在乙酸酐中发生Knoevenagel（克脑文盖尔）缩合反应得到2、9-位取代的共轭型菲啰啉吡啶衍生物探针a、b和c，反应原料易得，合成方法简单，一步即可得到目标产物。在二甲基亚砜溶液中，探针a、b和c都对铜离子呈现荧光猝灭和紫外吸收增强的显著变化。同时，氟离子能使探针与铜离子形成的络合物（a-Cu²⁺，a-Cu²⁺和a-Cu²⁺）的荧光发射强度恢复到探针本身的发射强度，呈现光开关效应而实现对氟离子的检测，其他常见共存阴、阳离子对检测的干扰较小。化合物a、b和c可作为检测Cu²⁺与F^-的荧光试剂。化合物的结构式如下：。

主权项

1.一类共轭型菲啰啉-吡啶荧光试剂，其特征是以1,10-邻菲啰啉为主体，通过Knoevenagel（克脑文盖尔）缩合反应，在1,10-邻菲啰啉的2,9-位引入共轭的吡啶环，分别用吡啶-2-甲醛、或吡啶-3-甲醛、或吡啶-4-甲醛为原料，随所用吡啶醛上醛基的位置不同，制备得到三种共轭型菲啰啉-吡啶化合物；化合物a为吡啶环上的氮原子处于共轭双键的邻位；化合物b为吡啶环上的氮原子处于共轭双键的间位；化合物c为吡啶环上的氮原子处于共轭双键的对位；化学名称分别为a：2,9-双((E)-2-(吡啶-2-基)乙烯基)-1,10-菲啰啉；b：2,9-双((E)-2-(吡啶-3-基)乙烯基)-1,10-菲啰啉；c：2,9-双((E)-2-(吡啶-4-基)乙烯基)-1,10-菲啰啉；结构式分别为：化合物a（2,9-双((E)-2-(吡啶-2-基)乙烯基)-1,10-菲啰啉），白色粉末分子式：C₂₆H₁₈N₄分子量：386熔点： 197~200℃溶解性：能溶于氯仿、二氯甲烷、甲醇、四氢呋喃、乙腈光谱性质：在二甲基亚砜溶液中的荧光激发波长是355nm，发射波长是425nm，最大吸收波长是355nm化合物b（2,9-双((E)-2-(吡啶-3-基)乙烯基)-1,10-菲啰啉），淡黄色粉末分子式：C₂₆H₁₈N₄分子量：386熔点： 200~202℃溶解性：能溶于氯仿、二氯甲烷、甲醇、四氢呋喃、乙腈光谱性质：在乙醇溶液中的荧光激发波长是355nm，发射波长是425nm，最大吸收波长是355nm化合物c（2,9-双((E)-2-(吡啶-4-基)乙烯基)-1,10-菲啰啉），淡黄色粉末分子式：C₂₆H₁₈N₄分子量：386熔点：  205~207℃溶解性：能溶于氯仿、二氯甲烷、甲醇、四氢呋喃、乙腈光谱性质：在乙醇溶液中的荧光激发波长是355nm，发射波长是430nm，最大吸收波长是355nm。