一种新型红光BODIPY荧光染料及其制备方法和应用

摘要

一种新型红光BODIPY荧光染料，化学式为C10+mH7+nBF2N2+xOy，其中m,n，x，y均为0-100的整数；其制备方法是：将带有取代基R1，R2，R3的吡咯溶解在有机溶剂中，在通氮气下加入乙醛酸乙脂，以三氟乙酸或对甲苯磺酸作为催化剂进行反应，然后加入2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌氧化脱氢，最后加入有机胺和三氟化硼乙醚溶液继续反应，将反应液浓缩后，利用硅胶柱层析得到目标物；该荧光染料可用于细胞成像、荧光探针或激光染料。本发明的优点是：该荧光染料的紫外可见吸收光谱和荧光发射光谱窄、荧光量子效率高、光稳定性好；该荧光染料分子结构简单、合成方法简便，使得其极易实际推广应用。

主权项

1.一种新型红光BODIPY荧光染料的制备方法，所述荧光染料的化学式为C_10+mH_7+nBF₂N_2+xO_y，其中m,n，x均为0-100的整数，y为2-100的整数，且分子具有以下结构：其中：R₁、R₂、R₃为烷基、芳基、烯基、炔基、酯基或醚基；R₄为烷氧乙基，R₅、R₆为氟原子，为负电荷，⊕为正电荷，其特征在于步骤如下：1）将带有取代基R₁，R₂，R₃的吡咯溶解在有机溶剂中，在氮气氛围下加入乙醛酸乙脂，得到混合液，混合液中有机溶剂与带有取代基R₁，R₂，R₃的吡咯的体积比为1-10000：1，乙醛酸乙脂与带有取代基R₁，R₂，R₃的吡咯的摩尔比为0.01-0.50：1；2）在氮气保护下，把催化剂滴加到反应液中，在温度为0-100℃下反应3小时，得到反应液；3）在上述反应液中加入2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ），DDQ与乙醛酸乙脂的摩尔比为0.01-10.0：1，氧化脱氢0.5小时，得到脱氢液；4）在上述脱氢液中依次加入有机胺和三氟化硼乙醚溶液，有机胺与乙醛酸乙脂的摩尔比为1.1-300：1，三氟化硼乙醚溶液与乙醛酸乙脂的摩尔比为0.1-500：1，继续反应1小时，得到目标溶液；5）减压蒸馏除去溶剂后，残留物经过硅胶柱层析得到目标物。