一种喹噁啉-2-羧酸的合成方法

摘要

本发明属于兽药制备技术领域，具体涉及一种用于兽药残留检测的卡巴氧残留标志物喹噁啉-2-羧酸的合成方法。其制备步骤包括：1）以邻苯二胺为原料，与丙酮醛缩合，即得中间产物2-甲基喹噁啉；2）将所得中间体2-甲基喹噁啉用二氧化硒进行氧化反应，即生成喹噁啉-2-甲醛；3）将所得喹噁啉-2-甲醛用酸性高锰酸钾进一步氧化，即得目标产物喹噁啉-2-羧酸。本发明的合成方法具有反应路线设计合理、操作简单和产率较高等优点。

主权项

一种喹噁啉‑2‑羧酸的合成方法，其特征在于以下步骤：采用邻苯二胺与丙酮醛进行缩合反应后即得中间产物2‑甲基喹噁啉，将生成的中间体2‑甲基喹噁啉与二氧化硒进行氧化反应，即得喹噁啉‑2‑甲醛，最后将喹噁啉‑2‑甲醛在酸性条件下用高锰酸钾进行氧化，即得目标产物喹噁啉‑2‑羧酸；合成步骤如下：(1)取邻苯二胺，用甲醇或乙醇使之溶解，然后按物质的量比1∶1的量取40％的丙酮醛，缓慢滴入到反应液中，回流反应16～20h后，停止反应，反应液减压蒸干即得淡黄色油状物质的中间体2‑甲基喹噁啉；(2)将上步反应产物溶于溶剂乙腈，乙酸乙酯，二氯甲烷或二氧六环，按物质的量1.2倍称取二氧化硒加入反应液中，回流反应4～6h后，停止反应，将反应液蒸去大部分溶剂后，于4℃静置，析出土黄色结晶即喹噁啉‑2‑甲醛；(3)按物质的量比为3∶1的量取喹噁啉‑2‑甲醛和氧化剂高锰酸钾的溶于吡啶中，以稀硫酸或稀盐酸调溶液至酸性，在室温下反应16～20h后，过滤，滤液蒸去大部分吡啶后用氢氧化钠溶液调pH至8～9，用乙酸乙酯萃取三次，弃去有机相，取水相以稀盐酸调至pH2～3，析出沉淀，过滤即得产物喹噁啉‑2‑羧酸。