N，N-对苯羧基羟苯基甲基季铵盐及其制备方法

摘要

本发明公开了一种N,N-对苯羧基羟苯基甲基季铵盐，其结构为：通过两种本身具有良好抗菌性能化合物对氨基苯甲酸与对羟基苯甲醛的有机结合，再将其季铵化后得到新型含N正电荷的季铵盐结构，该季铵盐对细菌和真菌均有良好的抗菌活性，其对金黄色葡萄球菌和沙门氏菌的最低抑菌浓度为8mg/L，对大肠杆菌和黑曲霉菌的最低抑菌浓度为16mg/L，而对菌种生长过程也具有强的抑制作用，在培养40h后，对三种细菌基本可达100%的抑制，对黑曲霉菌的抑制率也达到95%以上。该化合物的物化指标：淡黄色粉末状固体，常温下可溶于水，甲醇和乙酸，微溶于丙酮和二氯甲烷，分子量约为399。N,N-对苯羧基羟苯基甲基季铵盐由于其良好的溶解性、抗菌活性和稳定性等特点，可作为抗菌剂添加于医药制品中。

主权项

1.一种N,N-对苯羧基羟苯基甲基季铵盐，其特征在于：该衍生物具有下式所示结构，一种如权利1所述N,N-对苯羧基羟苯基甲基季铵盐的制备方法，其特征在于：所述的制备步骤如下：⑴ 将称量的对氨基苯甲酸溶于50-65℃蒸馏水中，热抽滤；滤液冷却到室温，在室温下抽滤；取滤饼，真空干燥，得到纯净的对氨基苯甲酸；⑵ 将称量的对羟基苯甲醛溶于50-65℃蒸馏水中，热抽滤；滤液冷却到室温，在室温下抽滤；取滤饼，真空干燥，得到纯净的对羟基苯甲醛；⑶ 精确称取一定量已提纯的对氨基苯甲酸和对羟基苯甲醛放入至250ml三口烧瓶中，以混合物每克20ml比例加入一定体积的无水乙醇，混合物完全溶解，用冰醋酸调节溶液pH至4.5-5.0，水浴温度设定为40-60℃，搅拌回流反应3h，得到黄色溶液；⑷ 将步骤⑶中溶液置于0℃过夜，析出晶体，抽滤，无水乙醇洗涤，得到淡黄色固体，真空干燥得席夫碱中间体；⑸ 取一定量步骤⑷中产物放入至250ml圆底烧瓶中，以每克30ml比例加入一定体积乙醇溶解，逐滴加入1.5倍席夫碱摩尔量的硼氢化钠-乙醇溶液（硼氢化钠与乙醇质量比为1:20），调节水浴温度为40-60℃，匀速搅拌3h，将反应液转移至旋转蒸发仪中，蒸掉溶剂，旋蒸后液体加入至二氯甲烷中萃取3-5次，合并有机相，用无水硫酸镁干燥，过滤，浓缩得到产物；⑹ 用无水乙醇溶解步骤⑸浓缩后的产物，向溶液中逐滴加入稀氢氧化钠溶液调节pH为8-9，控制水浴温度为40-60℃搅拌回流1.5h，加入2.4倍对氨基苯甲酸摩尔量的碘甲烷，同时加入0.5倍碘甲烷摩尔量的碘化钠，搅拌回流反应3-4h；⑺ 将步骤⑹中产物移至旋转蒸发仪中，蒸干溶剂，得到黄色固体产物，以每克50ml比例加入丙酮洗涤，抽滤，固体样品用乙醇索氏提取，抽滤，得到淡黄色产物，真空干燥得到产物N,N-对羧基羟苯基甲基季铵盐。