摘要 |
<p>1. Способ получения соединений формулы (4):</p>
<p><Image he="37" wi="35" file="00000001.TIF" imgContent="undefined" imgFormat="TIFF" />,</p>
<p>где R1 представляет собой С1-С6 алкил, замещенный алкил, арил или замещенный арил, предпочтительно С1-С4 алкил;</p>
<p>R2 представляет собой водород (Н), С1-С6 алкил или замещенный алкил;</p>
<p>R3 представляет собой электроноакцепторную или активирующую группу, такую как -CO-R1; -СО-Х, где Х представляет собой OR1, SR1, NR2R2', где R2' имеет такие же значения как и R2, и может быть такой же как R2 или отличной от нее; R2 и R2' могут образовывать кольцо; SO(n')-R1, где n' равно 0, 1 или 2; -CN; -NO<Sub>2</Sub>, арил или гетероарил;</p>
<p>R4 представляет собой F, Cl, Br, I, CF<Sub>3</Sub>, CN, NO<Sub>2</Sub>, СОХ;</p>
<p>где Х представляет собой OR1, SR1, NR2R2', где R2' имеет такие же значения как и R2, и может быть такой же как R2 или отличной от нее, предпочтительными значениями являются F или Cl, особенно предпочтительно 2-F;</p>
<p>n равно 1-4, предпочтительно 1-2, особенно предпочтительно 1;</p>
<p>R5 представляет собой Н, С1-С6 алкил или замещенный алкил, отличающееся тем, что смесь анилина (соединение формулы Q):</p>
<p><Image he="35" wi="26" file="00000002.TIF" imgContent="undefined" imgFormat="TIFF" />,</p>
<p>где группы R4, n и R5 имеют такие же значения, как указанные для формулы (4),</p>
<p>с простым тиоэфиром (соединение формулы W):</p>
<p><Image he="26" wi="26" file="00000003.TIF" imgContent="undefined" imgFormat="TIFF" />,</p>
<p>где группы R1, R2 и R3 имеют такие же значения, как указанные для формулы (4),</p>
<p>в присутствии сульфурилхлорида (SO<Sub>2</Sub>Cl<Sub>2</Sub>) в качестве хлорирующего агента и органического растворителя, при температуре реакции от -60 до -10°С, предпочтительно от -50 до -20°С, взаимодействует с получением соединения формулы (4).</p>
<p>2. Способ по п.1, отличающийся тем, что реакцию проводят в более подходящих с промышленной точки зрения сложноэфирных растворителях, предпочтительно выбранных из группы, состоящей из С1-С6 алкилацетатов и циклоалкилацетатов, С1-С6 алкил- и циклоалкилпро-пионатов, С1-С6 алкил- и циклоалкил-н-бутиратов, -изобутиратов, -пентаноатов и -гексаноатов, и -циклопентаноатов, и -циклогексаноатов, или в их смесях, или в смесях с другими растворителями.</p>
<p>3. Способ по п.1, отличающийся тем, что хорошие выходы продуктов достигаются при добавлении до 1 эквивалента хлорирующего агента к смеси одного эквивалента простого тиоэфира (соединение формулы W) и от 2,0 до 5,0 эквивалентов анилина (соединение формулы Q).</p>
<p>4. Способ по п.1, отличающийся тем, что для хороших выходов продуктов часть анилина, от 1 до 99 мас.% от общей массы анилина, добавляется отдельно, но одновременно с или частично одновременно с хлорирующим агентом.</p>
<p>5. Способ по одному из пп.1-4, отличающийся тем, что после добавления анилина (Q) дополнительный третичный амин не добавляется.</p>
<p>6. Способ получения соединений формулы (7) и (8):</p>
<p><Image he="34" wi="49" file="00000004.TIF" imgContent="undefined" imgFormat="TIFF" /><Image he="34" wi="47" file="00000005.TIF" imgContent="undefined" imgFormat="TIFF" />,</p>
<p>где R1 представляет собой С1-С6 алкил, замещенный алкил, арил или замещенный арил, предпочтительно С1-С4 алкил;</p>
<p>R2 представляет собой Н, С1-С6 алкил или замещенный алкил;</p>
<p>R4 представляет собой F, Cl, Br, I, CF<Sub>3</Sub>, CN, NO<Sub>2</Sub>, СОХ;</p>
<p>где Х представляет собой OR1, SR1, NR2R2', где R2' имеет такие же значения как и R2, и может быть такой же как R2 или отличной от нее, предпочтительными значениями являются F или Cl, особенно предпочтительно 2-F;</p>
<p>n равно 1-4, предпочтительно 1-2, особенно 1;</p>
<p>R5 представляет собой Н, С1-С6 алкил или замещенный алкил;</p>
<p>R6 представляет собой С1-С6 алкил или замещенный алкил, предпочтительно С1-С4 алкил, или ОН,</p>
<p>где соединения формулы (4):</p>
<p><Image he="42" wi="35" file="00000006.TIF" imgContent="undefined" imgFormat="TIFF" />,</p>
<p>в которой группы R1, R2, R4, n и R5 имеют значения, определенные выше, и в которой R3 представляет собой электроноакцепторную или активирующую группу, такую как -CO-R1; -СО-Х, где Х представляет собой OR1, SR1, NR2R2', где R2' имеет такие же значения как и R2, и может быть такой же как R2 или отличной от нее; R2 и R2' могут образовывать кольцо; SO(n')-R1, где n' равно 0, 1 или 2; -CN; -NO<Sub>2</Sub>, арил или гетероарил,</p>
<p>полученные согласно способу по одному из пп.1-5;</p>
<p>без выделения соединений формулы (4), при необходимости в присутствии кислотного катализатора, превращаются в индол формулы (7) или оксиндол формулы (8).</p>
<p>7. Применение соединений формулы (4')</p>
<p><Image he="38" wi="34" file="00000007.TIF" imgContent="undefined" imgFormat="TIFF" />,</p>
<p>где R1 представляет собой С2-С6 алкил, бензил;</p>
<p>R2 представляет собой Н;</p>
<p>R3 представляет собой CO<Sub>2</Sub>R'', где R'' может представлять собой С1-С6 алкил, сложный бензиловый эфир;</p>
<p>R4 представляет собой 2-F, 2-Cl;</p>
<p>R5 представляет собой Н, С1-С4 алкил;</p>
<p>для получения биологически активных веществ для применения в сельском хозяйстве.</p>
<p>8. Применение соединений формулы (7')</p>
<p><Image he="35" wi="43" file="00000008.TIF" imgContent="undefined" imgFormat="TIFF" />,</p>
<p>где R1 представляет собой С2-С6 алкил, бензил;</p>
<p>R4 представляет собой 7-F, 7-Cl;</p>
<p>R5 представляет собой Н, С1-С4 алкил;</p>
<p>R6 представляет собой С1-С6 алкил;</p>
<p>для получения биологически активных веществ для применения в сельском хозяйстве.</p>
<p>9. Применение соединений формулы (8')</p>
<p><Image he="37" wi="41" file="00000009.TIF" imgContent="undefined" imgFormat="TIFF" />,</p>
<p>где R1 представляет собой С2-С6 алкил, бензил;</p>
<p>R2 представляет собой Н;</p>
<p>R4 представляет собой 7-F, 7-Cl;</p>
<p>R5 представляет собой Н, С1-С4 алкил;</p>
<p>для получения биологически активных веществ для применения в сельском хозяйстве.</p> |