摘要 |
Compuesto de fórmula (I), que tiene afinidad para los receptores CB1 y/o CB2 cannabinoidérgicos: en el que: - R es un grupo seleccionado de los siguientes: - alquilo C1-C10 lineal o ramificado, en el que el extremo de la cadena principal no conectado al átomo de nitrógeno tiene la terminación -CH2-W, siendo W un grupo seleccionado de hidrógeno, halógeno, isotiocianato, CN, OH, OCH3, NH2 -CH=CH2; - arilo, arilalquilo o arilalquenilo, no sustituidos o que tienen de uno a cinco sustituyentes, iguales o diferentes entre sí, seleccionados de halógeno, alquilo C1-C7, alquil(C1-C7)-tio, alcoxi C1-C7, haloalquilo C1-C7, haloalcoxi C1-C7, ciano, nitro, amino, N-alquilamino, N,N-dialquilamino, heterociclo saturado o insaturado y fenilo; - A es un grupo seleccionado de los siguientes: - un grupo éter de fórmula: -(CH2)-O-(CH2)v-R", en la que: - v es un número entero igual a 1 o 2; - R" es un heterociclo saturado o insaturado, o un cicloalquilo C3-C15, o un arilo, o un heteroarilo; - un grupo cetónico de fórmula -C(O)-Z', siendo Z' un alquilo C1-C8 o un cicloalquilo C3-C15, un heterociclo saturado o insaturado, o un arilo, o un heteroarilo; - un sustituyente que tiene una función hidroxilo de fórmula -CH(OH)-Z', en la que Z' es como se define anteriormente; - un sustituyente amídico de fórmula -C(O)-NH-T', siendo T' un grupo seleccionado de: - alquilo C1-C8; - haloalquilo C1-C7; - arilo, arilalquilo o arilalquenilo, que contiene opcionalmente un heteroátomo seleccionado entre S, N, O, no sustituido o que tiene opcionalmente de uno a cinco sustituyentes, dichos sustituyentes iguales o diferentes entre sí, seleccionado de halógeno, alquilo C1-C7, halo-alquilo C1-C7, haloalcoxi C1-C7, alquil(C1-C7)-tio y alcoxi C1-C7; - un cicloalquilo C3-C15 no sustituido o sustituido con una o más cadenas alquílicas C1-C7, siendo dichas cadenas de una a cuatro para cicloalquilos C5-C15, siendo de una a tres para el cicloalquilo C4, siendo de una a dos para el cicloalquilo C3; siendo los grupos alquilo iguales o diferentes entre sí; - un grupo que tiene la fórmula: en la que R3 y R4, iguales o diferentes entre sí, representan hidrógeno o alquilo C1-C3, con la condición de que R3 y R4 no sean ambos hidrógeno; - un grupo que tiene la fórmula: en la que R5 representa un alquilo C1-C3 y k es un número entero entre 1 y 3; - un grupo NR1R2, en el que R1 y R2, iguales o diferentes, tienen los siguientes significados: - hidrógeno; - alquilo C1-C7; - arilo, arilalquilo o arilalquenilo no sustituido o que tiene opcionalmente en los anillos aromáticos de uno a cuatro sustituyentes, iguales o diferentes entre sí, seleccionados de halógeno, alquilo C1-C7, haloalquilo C1-C7, haloalcoxi C1-C7, alquil(C1-C7)-tio y alcoxi C1-C7, en donde en los sustituyentes previos que comprenden cadenas alifáticas C1-C7, se usan preferiblemente cadenas C1-C3; o R1 y R2 junto con el átomo de nitrógeno al que están conectados forman un heterociclo saturado o insaturado de 5 a 10 átomos, no sustituido o que tiene opcionalmente de uno a cuatro sustituyentes, iguales o diferentes entre sí, seleccionados de alquilo C1-C7, fenilo, bencilo, dichos fenilo o bencilo opcionalmente sustituidos con uno o más grupos, iguales o diferentes entre sí, seleccionados de: halógeno, alquilo C1-C7, haloalquilo C1-C7, haloalcoxi C1-C7, alquil(C1-C7)-tio y alcoxi C1-C7; - B es un grupo seleccionado de: halógeno; hidrógeno; alquilo C1-C4; haloalquilo C1-C6; haloalcoxi C1-C6; alquil(C1-C6)-tio; alcoxi C1-C6; hidroxialquilo C1-C6; hidroxialcoxi C1-C6; cianometilo; alquil(C1-C6)-sulfonilo; alquil(C1- C6)-sulfinilo y -CH2-NR6R7; en donde: R6 y R7, iguales o diferentes, representan cada uno separadamente: - hidrógeno; - alquilo C1-C7; - arilo, arilalquilo o arilalquenilo, que contienen opcionalmente un heteroátomo seleccionado de S, N, O, no sustituido o que tiene opcionalmente de uno a cinco sustituyentes, dichos sustituyentes iguales o diferentes entre sí, seleccionados de halógeno, alquilo C1-C7, haloalquilo C1-C7, haloalcoxi C1-C7, alquil(C1-C7)-tio y alcoxi C1-C7; o R6 y R7 junto con el átomo de nitrógeno al que están conectados forman un heterociclo saturado o insaturado de 5 a 10 átomos de carbono, no sustituido o que tiene opcionalmente de uno a cuatro sustituyentes, iguales o diferentes entre sí, seleccionados de alquilo C1-C7, fenilo, bencilo, dichos fenilo o bencilo opcionalmente sustituidos con uno a cinco grupos, iguales o diferentes entre sí, seleccionados de: halógeno, alquilo C1-C7, haloalquilo C1-C7, haloalcoxi C1-C7, alquil(C1-C7)-tio y alcoxi C1-C7; - D es un tiofeno, opcionalmente sustituido con un número de sustituyentes que varía de 1 a 4, siendo dichos sustituyentes iguales o diferentes entre sí, y seleccionados de: halógeno, alquilo C1-C7, alquil(C1-C7)-tio, alcoxi C1- C7, haloalquilo C1-C7, haloalcoxi C1-C7, ciano, nitro, amino, N-alquilamino, N,N-dialquilamino, isotiocianato, fenilo, cicloalquilo, heterociclo saturado o insaturado y hetereoarilo.
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