一种以手性脯氨酸酯为原料制备手性肼的方法

摘要

本发明提供了一种以手性脯氨酸酯为原料制备手性肼的方法。该方法以手性脯氨酸酯或其盐酸盐为原料，Boc保护手性的脯氨酸酯中四氢吡咯环上的N，再用格氏试剂进攻酯基得到叔醇，在酸作用下脱去N上的Boc，得到的盐直接用金属亚硝酸盐硝化得到N-亚硝基化合物，叔醇用卤代烷烷基化，最后N-亚硝基经LiAlH4还原得到目标的手性肼。本方法操作简单，条件温和，设备要求低，能较好的满足大规模制备要求，总收率与文献报道相当。

主权项

1.一种以手性脯氨酸酯为原料制备手性肼的方法，其特征在于由下述步骤依次构成：1)以手性脯氨酸酯为原料，用Boc保护手性的脯氨酸酯化学结构中四氢吡咯环上的N，得到化合物1，即：2)用格氏试剂进攻化合物1化学结构中的酯基得到化合物2，即：3)在酸性条件下脱去化合物2化学结构中N上的Boc，得到化合物3，即：4)直接用金属亚硝酸盐亚硝化化合物3，得到化合物4，即：5)用卤代烷烷基化化合物4化学结构中的叔醇，得到化合物5，即：6)用LiAlH₄还原化合物5结构中的N-亚硝基，得到手性肼，即：