不对称脲化合物和通过用其作催化剂的不对称共轭加成反应制备不对称化合物的方法

摘要

一种制备不对称化合物(IV)的方法，其特征在于：在不对称脲化合物(I)存在下，使亲核试剂(III)与化合物(II)进行共轭加成。还提供一种能实现不对称共轭加成反应的非金属不对称催化剂，该催化剂能获得高收率和高立体选择性。所述方法是通过采用所述催化剂的不对称共轭加成反应来制备不对称化合物的有利方法。通式中，X代表氧或硫；C*、C**和C***分别表示不对称碳；R1、R2、R4、R5、R8、R9和R10分别代表任选取代的低级烷基等，条件是例如R4和R5可以相互结合形成任选取代的同素环等；R3代表任选取代的芳基等；R6和R7分别代表氢原子等；Nu表示-CR16(COR17)(COR18)(其中R16、R17和R18分别代表任选取代的低级烷基等)等；并且EWG表示吸电子基团。

主权项

1.通式(I)所示化合物或其盐：式中，X表示硫原子；C^*和C^**分别独立表示不对称碳；R¹和R²相同或不同，各自表示(1)可具有选自下列的取代基的C_1-12烷基：C_1-12烷氧基、一C_1-12烷基氨基、二C_1-12烷基氨基、卤素原子、硝基、氰基和其中R²⁵为C_1-12烷基的-COOR²⁵，(2)可具有选自下列的取代基的芳烷基：C_1-12烷基、C_1-12烷氧基、一C_1-12烷基氨基、二C_1-12烷基氨基、卤素原子、卤代烷基、硝基、氰基和其中R²⁵为C_1-12烷基的-COOR²⁵，或(3)可具有选自下列的取代基的芳基：C_1-12烷基、C_1-12烷氧基、一C_1-12烷基氨基、二C_1-12烷基氨基、卤素原子、卤代烷基、硝基、氰基和其中R²⁵为C_1-12烷基的-COOR²⁵，或者R¹和R²可与相连的氮原子一起形成可具有选自下列的取代基的脂族杂环：C_1-12烷基、C_1-12烷氧基、一C_1-12烷基氨基、二C_1-12烷基氨基、卤素原子、卤代烷基、硝基、氰基和其中R²⁵为C_1-12烷基的-COOR²⁵，该所述脂族杂环可与芳烃稠合；R³表示(1)可具有选自下列的取代基的C_1-12烷基：C_1-12烷氧基、一C_1-12烷基氨基、二C_1-12烷基氨基、卤素原子、硝基、氰基和其中R²⁵为C_1-12烷基的-COOR²⁵，(2)可具有选自下列的取代基的芳烷基：C_1-12烷基、C_1-12烷氧基、一C_1-12烷基氨基、二C_1-12烷基氨基、卤素原子、卤代烷基、硝基、氰基和其中R²⁵为C_1-12烷基的-COOR²⁵，(3)可具有选自下列的取代基的芳基：C_1-12烷基、C_1-12烷氧基、一C_1-12烷基氨基、二C_1-12烷基氨基、卤素原子、卤代烷基、硝基、氰基和其中R²⁵为C_1-12烷基的-COOR²⁵，或(4)可具有选自下列的取代基的杂芳基：C_1-12烷基、C_1-12烷氧基、一C_1-12烷基氨基、二C_1-12烷基氨基、卤素原子、卤代烷基、硝基、氰基和其中R²⁵为C_1-12烷基的-COOR²⁵；R⁴和R⁵相同或不同，各自表示(1)可具有选自下列的取代基的C_1-12烷基：C_1-12烷氧基、一C_1-12烷基氨基、二C_1-12烷基氨基、卤素原子、硝基、氰基和其中R²⁵为C_1-12烷基的-COOR²⁵，(2)可具有选自下列的取代基的芳烷基：C_1-12烷基、C_1-12烷氧基、一C_1-12烷基氨基、二C_1-12烷基氨基、卤素原子、卤代烷基、硝基、氰基和其中R²⁵为C_1-12烷基的-COOR²⁵，或(3)可具有选自下列的取代基的芳基：C_1-12烷基、C_1-12烷氧基、一C_1-12烷基氨基、二C_1-12烷基氨基、卤素原子、卤代烷基、硝基、氰基和其中R²⁵为C_1-12烷基的-COOR²⁵，或者R⁴和R⁵可以同其各自相连的不对称碳一起形成(1)可具有选自下列的取代基的同素环：C_1-12烷基、C_1-12烷氧基、一C_1-12烷基氨基、二C_1-12烷基氨基、卤素原子、卤代烷基、硝基、氰基和其中R²⁵为C_1-12烷基的-COOR²⁵，或(2)可具有选自下列的取代基的杂环：C_1-12烷基、C_1-12烷氧基、一C_1-12烷基氨基、二C_1-12烷基氨基、卤素原子、卤代烷基、硝基、氰基和其中R²⁵为C_1-12烷基的-COOR²⁵；R⁶和R⁷相同或不同，各自表示(1)氢原子，或(2)可具有选自下列的取代基的C_1-12烷基：C_1-12烷氧基、一C_1-12烷基氨基、二C_1-12烷基氨基、卤素原子、硝基、氰基和其中R²⁵为C_1-12烷基的-COOR²⁵。