枝化多羟基吡咯烷衍生物及其制备方法与应用

摘要

本发明公开了一种枝化多羟基吡咯烷衍生物及其制备方法与应用。本发明所提供的枝化多羟基吡咯烷衍生物，结构式如式I，R₁为羟甲基等，R₂和R₃为氢等，R₄为C₁-C₂₀-烷基等，R₅为氢等，R₆为氢等，R₇为羟基等。多羟基的吡咯烷是构成天然存在的亚胺糖的最主要成分，本发明提供了一种合成枝化多羟基吡咯烷类化合物的通用方法，该方法是通过糖基硝酮与亲核试剂加成得到的羟胺氧化又得到取代的硝酮，再加成得到多取代的羟胺，如此反复，可以得到高度枝化的多羟基氮杂吡咯烷类化合物。本发明方法具有反应条件温和，产率高，立体选择性高等优点，是制备这类新型的2，5-多取代多羟基吡咯烷类化合物切实可行的合成方法。

主权项

1、式I中R₇为羟基，R₆为氢的枝化多羟基吡咯烷衍生物的制备方法，包括如下步骤：(式I)1)将式III结构的羟胺进行氧化反应，得到如式IV/a或式IV/b结构的硝酮，(式III)    (式IV/a)    (式IV/b)2)将所得硝酮与有机金属试剂R₅MX或(R₅)₂M进行反应，得到式II/a或式II/b结构的吡咯烷衍生物；(式II/a)        (式II/b)其中，R₁为羟甲基、烷氧甲基、芳甲氧甲基、三苯甲氧甲基、苄氧甲基、三烷基硅氧甲基、羧基或酯基；R₂和R₃为氢、C₁-C₂₀-烷基、C₃-C₈-环烷基、C₆-C₁₀-芳基、苄基、甲氧甲基、乙氧甲基、三甲硅基、叔丁氧硅基、异丙叉基、环己叉基、苄叉基或环丙基亚甲叉基；R₄为C₁-C₂₀-烷基、C₃-C₈-环烷基、C₆-C₁₀-芳基、C₆-C₁₀-芳甲基、乙烯基、烯丙基、炔基、炔丙基、2-呋喃基或氰基；R₅为C₁-C₂₀-烷基、C₃-C₈-环烷基、C₆-C₁₀-芳基、C₆-C₁₀-芳甲基、乙烯基、烯丙基、炔基、炔丙基、2-呋喃基或氰基；M为镁、锂、锌、铜或锰；X为氯、溴或碘。