1，3－二苄基咪唑啉－2－酮－顺－4，5－二羧酸（I）的制备方法

摘要

本发明提供了一种1，3-二苄基咪唑啉-2-酮-顺-4，5-二羧酸的制备方法。现有技术存在苄胺单耗高、工艺复杂、成本高等不足。本发明用氯气对富马酸进行亲电加成制得内消旋-2，3-二氯丁二酸(2)。在相转移催化剂的存在下，内消旋-2，3-二氯丁二酸与苄胺在溶剂中进行苄胺化合成顺-2，3-二苄胺丁二酸(3)，后者与固体光气在氢氧化钾溶液中进行相转移催化关环即得1，3-二苄基咪唑啉-2-酮-顺-4，5-二羧酸。总收率达74％。本发明原料易得，反应条件温和，操作简便，适合于工业化生产。

主权项

1、一种制备1，3-二苄基咪唑啉-2-酮-顺-4，5-二羧酸I的方法其特征在于富马酸与氯气在无机酸溶剂中进行亲电加成制备内消旋-2，3-二氯丁二酸II，在相转移催化剂和无机碱的存在下，化合物II与苄胺在有机溶剂中进行苄胺化成顺-2，3-二苄胺丁二酸III，后者与环化试剂在氢氧化钾溶液和有机溶剂中进行相转移催化关环即得1，3-二苄基咪唑啉-2-酮-顺-4，5-二羧酸I，具体制备条件为：(1)由富马酸制备化合物II时，无机酸为5～30％盐酸或20～48％氢溴酸或36～50％乙酸；(2)由富马酸制备化合物II时反应温度为65℃～100℃；(3)化合物II制备化合物III时所用的无机碱为无水碳酸钾或无水碳酸钠或无水碳酸锂或无水碳酸铯；(4)相转移催化剂为季铵盐类A：式中R₁，R₂，R₃为C₁-C₁₂相同烷基或不同烷基，R₄为C₁-C₈烷基或苄基：X为Cl，Br，F；(5)由化合物II制备化合物III时化合物II∶苄胺∶无机碱∶相转移催化剂的摩尔比为1∶2.2～6.5∶2～4.5∶0.01～0.1；(6)化合物II制备化合物III时所用的有机溶剂为芳香烃类；(7)化合物II制备化合物III时反应温度为25～110℃；(8)化合物III制备化合物I时所用的环化试剂为氯甲酸三氯甲酯或双三氯甲基碳酸酯；(9)化合物III制备化合物I时化合物III∶环化试剂∶相转移催化剂摩尔比为1∶2～10∶0.01～0.1；(10)化合物III制备化合物I时所用的相转移催化剂为：式中R₁，R₂，R₃为C₁-C₁₂相同烷基或不同烷基，R₄为C₁-C₈烷基或苄基：X为Cl，Br，F；(11)由化合物III制备化合物I时反应温度20～70℃；(12)化合物III制备化合物I时所用的无机碱溶液是5～50％的氢氧化钾溶液或该浓度氢氧化钠溶液，反应溶液pH8～14；(13)由化合物III制备化合物I时所用的有机溶剂为芳香烃类。