发明名称 具除草活性的苯甲酰基环己烷二酮类化合物
摘要 本发明涉及通式(I)的苯甲酰基环己烷二酮,其中C<SUP>1</SUP>,C<SUP>2</SUP>,C<SUP>3</SUP>代表环状基团;X<SUP>1</SUP>代表杂原子;X<SUP>2</SUP>代表碳原子链;L代表链型单元;R<SUP>1</SUP>,R<SUP>2</SUP>,R<SUP>3</SUP>,R<SUP>4</SUP>,R<SUP>5</SUP>代表各种不同基团;且Y和Z代表单原子桥连单元。本发明还涉及其制备方法和它们作为除草剂和植物生长调节剂的用途。
申请公布号 CN1449378A 申请公布日期 2003.10.15
申请号 CN01814849.2 申请日期 2001.08.21
申请人 拜尔作物科学有限公司 发明人 T·塞茨;A·范阿朗姆西克;L·威尔姆斯;H·博灵格;T·奥勒;H·曼恩
分类号 C07C317/24;C07C49/84;A01N41/10;A01N35/06 主分类号 C07C317/24
代理机构 中国国际贸易促进委员会专利商标事务所 代理人 吴亦华
主权项 1.式(I)化合物或其盐:<img file="A0181484900021.GIF" wi="1283" he="498" />其中:X<sup>1</sup>为选自O、S(O)<sub>n</sub>、NH、N[L<sub>p</sub>-R<sup>3</sup>]的二价单元;X<sup>2</sup>为直链或支链的(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>)-亚烷基链、(C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>)-亚烯基链或(C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>)-亚炔基链,所述链被w个卤原子和被k个基团[L<sub>p</sub>-R<sup>3</sup>]取代;C<sup>1</sup>(C<sup>2</sup>)<sub>q</sub>(C<sup>3</sup>)<sub>o</sub>为单环、二环或三环基团,其中c)环C<sup>1</sup>,C<sup>2</sup>和C<sup>3</sup>在每种情况下为选自环烷基、环烯基、环氧乙烷基和氧杂环丁烷基的3-至8-元饱和或部分饱和环,d)环C<sup>1</sup>,C<sup>2</sup>和C<sup>3</sup>在每种情况下通过一个或两个共用原子相互连接;R<sup>1</sup>和R<sup>2</sup>彼此独立为氢,巯基,硝基,氰基,卤素,氰硫基,(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>)-烷基-CO-O,(C-C<sub>6</sub>)-烷基-S(O)<sub>n</sub>-O,(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>)-烷基-S(O)<sub>n</sub>,二-(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>)-烷基-NH-SO<sub>2</sub>,(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>)-烷基-SO<sub>2</sub>-NH,(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>)-烷基-NH-CO,(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>)-烷基-SO<sub>2</sub>-[(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>)-烷基]氨基,(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>)-烷基-CO-((C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>)-烷基)氨基,1,2,4-三唑-1-基,(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>)-烷基-O-CH<sub>2</sub>,(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>)-烷基-S(O)<sub>n</sub>-CH<sub>2</sub>,(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>)-烷基-NH-CH<sub>2</sub>,[(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>)-烷基]<sub>2</sub>N-CH<sub>2</sub>,1,2,4-三唑-1-基-CH<sub>2</sub>;或者为(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>)-烷基-(D)<sub>p</sub>,(C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>)-链烯基-(D)<sub>p</sub>,(C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>)-炔基-(D)<sub>p</sub>,(C<sub>3</sub>-C<sub>9</sub>)-环烷基-(D)<sub>p</sub>,(C<sub>3</sub>-C<sub>9</sub>)-环烯基-(D)<sub>p</sub>,(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>)-烷基-(C<sub>3</sub>-C<sub>9</sub>)-环烷基-(D)<sub>p</sub>或(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>)-烷基-(C<sub>3</sub>-C<sub>9</sub>)-环烯基-(D)<sub>p</sub>,它们各自被v个选自氰基、硝基和卤素的基团取代;R<sup>3</sup>为氢,羟基,卤素,巯基,氨基,硝基,含碳基团,或者当X<sup>1</sup>中的p为0时,R<sup>3</sup>为氧代,NR<sup>8</sup>,N-OR<sup>8</sup>或N-NR<sup>8</sup>R<sup>9</sup>;D为氧或硫;L在每种情况下为直链或支链的A<sub>p</sub>-[C(R<sup>6</sup>)<sub>2</sub>]<sub>w</sub>-[A<sub>p</sub>-C(R<sup>6</sup>)<sub>2</sub>]<sub>x</sub>-A<sub>p</sub>或A<sub>p</sub>-M-A<sub>p</sub>;条件是变量p,w和x中的两个或三个不能同时为0;A为选自O、S(O)<sub>n</sub>、NH、N-(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>)-烷基、N-(C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>)-链烯基和N-(C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>)-炔基的二价单元;M为(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>)-亚烷基,(C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>)-亚烯基或(C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>)-亚炔基,它们各自可被w个基团R<sup>6</sup>取代;R<sup>4</sup>为OR<sup>7</sup>,(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>)-烷硫基,卤代-(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>)-烷硫基,(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>)-链烯基硫基,卤代-(C<sub>2</sub>-C<sub>4</sub>)-链烯基硫基,(C<sub>2</sub>-C<sub>4</sub>)-炔硫基,卤代-(C<sub>2</sub>-C<sub>4</sub>)-炔硫基,(C<sub>2</sub>-C<sub>4</sub>)-烷基亚磺酰基,卤代-(C<sub>2</sub>-C<sub>4</sub>)-烷基亚磺酰基,(C<sub>2</sub>-C<sub>4</sub>)-链烯基亚磺酰基,卤代-(C<sub>2</sub>-C<sub>4</sub>)-链烯基亚磺酰基,(C<sub>2</sub>-C<sub>4</sub>)-炔基亚磺酰基,卤代-(C<sub>2</sub>-C<sub>4</sub>)-炔基亚磺酰基,(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>)-烷基磺酰基,卤代-(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>)-烷基磺酰基,(C<sub>2</sub>-C<sub>4</sub>)-链烯基磺酰基,卤代-(C<sub>2</sub>-C<sub>4</sub>)-链烯基磺酰基,(C<sub>2</sub>-C<sub>4</sub>)-炔基磺酰基,卤代-(C<sub>2</sub>-C<sub>4</sub>)-炔基磺酰基,氰基,氰氧基,氰硫基,卤素或苯硫基;R<sup>5</sup>为氢,四氢吡喃-3-基,四氢吡喃-4-基,四氢噻喃-3-基,(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>)-烷基,(C<sub>3</sub>-C<sub>8</sub>)-环烷基,(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>)-烷氧基,(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>)-烷氧基-(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>)-烷基,(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>)-烷基羰基,(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>)-烷氧基羰基,(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>)-烷硫基,苯基,后述八个基团被v个选自卤素、(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>)-烷硫基和(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>)-烷氧基的基团取代,或者键连在一个共同碳原子上的两个R<sup>5</sup>基团形成选自OCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>O、OCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>O、SCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>S和SCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>S的链,该链被w个甲基取代,或者键连在两个直接相邻碳原子上的两个R<sup>5</sup>基团与它们所连接的碳原子一起形成被w个选自卤素、(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>)-烷基、(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>)-烷硫基和(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>)-烷氧基的基团取代的3-至6-元环;R<sup>6</sup>为(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>)-烷基,卤素,氰基或硝基;R<sup>7</sup>为氢,(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>)-烷基,卤代-(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>)-烷基,(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>)-烷氧基-(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>)-烷基,甲酰基,(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>)-烷基羰基,(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>)-烷氧基羰基,(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>)-烷基氨基羰基,二-(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>)-烷基氨基羰基,(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>)-烷基磺酰基,卤代-(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>)-烷基磺酰基,苯甲酰基或苯磺酰基,后述两个基团被v个选自(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>)-烷基、卤代-(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>)-烷基、(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>)-烷氧基、卤代-(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>)-烷氧基、卤素、氰基和硝基的基团取代;R<sup>8</sup>为氢,(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>)-烷基,(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>)-烷氧基,(C<sub>2</sub>-C<sub>4</sub>)-链烯基,(C<sub>2</sub>-C<sub>4</sub>)-炔基,(C<sub>3</sub>-C<sub>8</sub>)-环烷基,芳基,芳基-(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>)-烷基,杂芳基,杂环基,卤代-(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>)-烷基;R<sup>9</sup>为氢,(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>)-烷基,(C<sub>2</sub>-C<sub>4</sub>)-链烯基,(C<sub>2</sub>-C<sub>4</sub>)-炔基,(C<sub>3</sub>-C<sub>9</sub>)-环烷基,芳基,芳基-(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>)-烷基,杂芳基,杂环基,卤代-(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>)-烷基,或者,如果R<sup>8</sup>和R<sup>9</sup>连接在同一个原子或两个直接相邻的原子上,则它们与其所键合的原子一起形成含有p个选自氧、氮和硫的杂原子的饱和、部分不饱和或完全不饱和的5-6元环;Y为选自O、S、N-H、N-(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>)-烷基、CHR<sup>5</sup>和C(R<sup>5</sup>)<sub>2</sub>的二价单元;Z为选自O、S、SO、SO<sub>2</sub>、N-H、N-(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>)-烷基、CHR<sup>5</sup>和C(R<sup>5</sup>)<sub>2</sub>的二价单元;m和n  各自为0,1或2;o,p和q  各自为0或1;w和x  各自为0,1,2,3或4;v为0,1,2或3。
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