METHOD FOR THE PREPARATION OF 2-AZADIHYDROXYBICYCLO[2.2.1]HEPTANE COMPOUND AND A SALT OF THE COMPOUND AND L-TARTARIC ACID

摘要

Методът се отнася до получаване на 2-азадихидроксибицикло[2.2.1]хептаново съединение с формула I или I', в които * представлява R хиралност, *' - S хиралност, R е водород, или респективно група с формула II или II' в които R1 е алкил и Ar е възможно заместен арил, включващ бисхидроксилиране на бицикло[2.2.1]хептеново съединение с формула III или III' в които *, *'и R са, както са определени по-горе, в присъствие на от около 0,1 до около 5% мол. метален осмиат или на от около 0,06 до около 0,07% мол. осмиев тетраокис, и на окислителен агент, способен да регенерира осмиевиятетраокис. Изобретението се отнася и до третиранена (1R) диастереоизомера на 2-азадихидроксибицикло[2.2.1]хептановото съединение с формула I, в която R е група с формула II, с L-винена киселина, и до получената сол на L-винената киселина. Освен това изобретението се отнася до приложение на (1R) диастереоизомера на 2-азадихидроксибицикло-[2.2.1]хептановото съединение в подпомаганите от киселини реакции на ацетилизиране или кетализиране, при които се постига защита на дихидроксилните им части в изопропанол, както и до бис О-защитено производно на (1R) диастереоизомера на 2-азадихидроксибицикло[2.2.1]хептановото съединение до съответния лактамв присъствие на от около 0,01 до около 1% мол. RuO2 с около 3 еквивалента оксидант, до получаване на лактам в енантиомерен излишък ("ее"), по-голям от или равен на около 95%.