2－氨基－2′－羟基－1,1′－联萘的光学拆分方法

摘要

本发明提供了一种2－氨基－2′－羟基－1,1′－联萘的光学拆分方法。该方法为第一个采用手性季铵盐拆分氨基酚的例子,它根据超分子化学原理,利用主体(HOST)分子与客体(GUEST)分子之间在三维空间上的相互补充以及基团之间的弱相互作用,通过分子识别选择性地形成稳定的超分子晶体,从而实现对外消旋体的高效率光学拆分。与现有技术相比,该方法更先进;再经济,拆分试剂用量少、易回收、重复使用且不影响拆分效率;拆分效率高,ee值达99%,收率达85—90%;操作简单,重复性好,可大量制备。

主权项

1、一种2-氨基-2′-羟基-1，1′-联萘的光学拆分方法，其特征在于：a、在甲醇(或乙腈或丙酮或乙酸乙酯)中，用0.5摩尔的N-苄基氯化辛可宁啶2选择性地与1摩尔外消旋2-氨基-2′-羟基-1，1′-联萘1中的R对映体结合，以定量的收率形成分子晶体(R)-(+)-1·2析出，并经过滤后从母液中分离出来，而(S)-(-)-1则留在母液中；b、将从母液中分离出来的分子晶体(R)-(+)-1·2用稀盐酸分解后，用乙酸乙酯萃取不溶于水的有机物，浓缩后的固体用苯重结晶即制得光学纯(R)-(+)-1，收率为85-90％，对映体过量＞99％；c、上述制取光学纯(R)-(+)-1后的水相用饱和碳酸氢钠溶液中和，经浓缩、冷却、结晶后回收N-苄基氯化辛可宁啶2，回收率＞95％，回收后的N-苄基氯化辛可宁啶2可重复使用；d、留在母液中的(S)-(-)-1浓缩后，经苯重结晶得其纯品，收率为85-90％，对映体过量＞99％。