从3－三氟甲磺酰氧基头孢烯制备3－不饱和烃基头孢烯的方法

摘要

本发明披露了一种在双(二亚苄基丙酮基)钯，某种膦和金属卤化物如ZnCl2存在下，通过3-三氟甲磺酰氧基头饱烯与某种烃基三丁基锡烷偶合制备某些3-烃基3-头饱烯衍生物的方法，其中烃基基团来自1-链烯基，共轭和不共轭的1-多烯烃基，1-炔基，碳环和杂环芳基以及碳环和杂环芳甲基，就1-链烯烃基和共轭的1-多烯烃基衍生物而言完全具有立体定向性。所制备的这种3-不饱和烃基3-头饱烯衍生物用作广谱抗菌剂。

主权项

1.一种用于制备下式所示的3-烃基-3-头孢烯衍生物的 方法，其中R¹为可被乙氧基适当取代的具有2-4个碳原子的1- 链烯基、具有2-4个碳原子的1-炔基、甲氧苯基、和N-甲基咪 唑基；Q为苯甲酰甲基、N-苯乙酰基、2-氨基-2-(未被取代的 或被羟基取代的苯基)乙酰基、或2-(未被取代的或被氨基取代 的噻唑基)-2-羟基亚氨乙酰基，该方法的特征在于 (a)在极性非质子传递溶剂中提供3-三氟甲磺酰氧基-3- 头孢烯起始化合物， (b)在1-10％(摩尔)pd⁰或pd^II化合物，和3-30％(摩尔)三 (2-呋喃基)膦，和0.2-3摩尔当量ZnCl₂存在下，于20-65℃， 使得自步骤(a)的起始化合物与至少等摩尔量的选自H₂C＝CH-SnBu₃，CH₃CH＝CH-SnBu₃，(CH₃)₂C＝CH-SnBu₃， CH₃-C≡C-SnBu₃，CH₃O-C₆H₄-SnBu₃，H₂C＝C(OC₂H₅)-SnBu₃和N-甲基咪唑基-SnBu₃的三正丁基锡烷接触1-75小时，和 (c)从步骤(b)的反应混合物中回收3-烃基-3-头孢烯产 物。