发明名称 取代的3-苯基吡唑
摘要 用作除草剂的式I所示取代的3-苯基吡唑和其可农用盐,式中,R<SUP>1</SUP>为H或一取代基,R<SUP>2</SUP>为CN、CF<SUB>3</SUB>、卤素;R<SUP>3</SUP>为H、烷基、卤代烷基;R<SUP>4</SUP>为C<SUB>1</SUB>~C<SUB>4</SUB>烷基、C<SUB>1</SUB>~C<SUB>4</SUB>卤代烷基;R<SUP>5</SUP>为H、NO<SUB>2</SUB>、卤素、-COOR、取代的或未取代的氨基羰基(R为H或一取代基);Z为-O-、-S-、-SO-、-SO<SUB>2</SUB>-。
申请公布号 CN1151159A 申请公布日期 1997.06.04
申请号 CN95193722.7 申请日期 1995.05.10
申请人 巴斯福股份公司 发明人 C·S·汪戴布施胡尼菲尔德;R·克林兹;G·哈姆普里特;E·海斯特拉彻尔;P·沙夫尔;P·穆恩斯特;K·荻特里奇;H·克尼格;K·O·怀斯特法兰;M·格布尔;H·瓦尔特
分类号 C07D231/20;A01N43/50;C07D401/12;C07D403/12;C07D405/10;C07D405/12;C07D409/10;C07D413/12 主分类号 C07D231/20
代理机构 中国国际贸易促进委员会专利商标事务所 代理人 李勇
主权项 1.一种式I所示取代的3-苯基吡唑或I的可农用盐,<img file="A9519372200021.GIF" wi="1004" he="361" />式中 R<sup>1</sup>为氢、氰基、硝基、卤素、C<sub>1</sub>~C<sub>8</sub>烷基、C<sub>2</sub>~C<sub>8</sub>链烯基、C<sub>2</sub>~C<sub>8</sub>炔基、C<sub>1</sub>~C<sub>8</sub>卤代烷基、C<sub>2</sub>~C<sub>8</sub>卤代链烯基、C<sub>2</sub>~C<sub>8</sub>卤代炔基、氰基 -C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>烷基、C<sub>1</sub>~C<sub>8</sub>烷基-O-R<sup>6</sup>、C<sub>1</sub>~C<sub>8</sub>烷基-O-CO-R<sup>6</sup>、 C<sub>2</sub>~C<sub>8</sub>链烯基-O-R<sup>6</sup>、C<sub>2</sub>~C<sub>8</sub>炔基-O-R<sup>6</sup>、C<sub>1</sub>~C<sub>8</sub>烷基-S- R<sup>6</sup>、C<sub>2</sub>~C<sub>8</sub>链烯基-S-R<sup>6</sup>、C<sub>2</sub>~C<sub>8</sub>炔基-S-R<sup>6</sup>、C<sub>1</sub>~C<sub>8</sub>烷基-SO -R<sup>6</sup>、C<sub>2</sub>~C<sub>8</sub>链烯基-SO-R<sup>6</sup>、C<sub>2</sub>~C<sub>8</sub>炔基-SO-R<sup>6</sup>、C<sub>1</sub>~C<sub>8</sub>烷基 -SO<sub>2</sub>-R<sup>6</sup>、C<sub>2</sub>~C<sub>8</sub>链烯基-SO<sub>2</sub>-R<sup>6</sup>、C<sub>2</sub>~C<sub>8</sub>炔基-SO<sub>2</sub>-R<sup>6</sup>、-O-R<sup>6</sup>、-S-R<sup>6</sup>、-SO-R<sup>6</sup>、-SO<sub>2</sub>-R<sup>6</sup>、-SO<sub>2</sub>-Cl、-SO<sub>2</sub>-O-R<sup>6</sup>、 -SO<sub>2</sub>-N(R<sup>7</sup>,R<sup>8</sup>)、-SO<sub>2</sub>-N(R<sup>7</sup>)-CO-R<sup>9</sup>、-N(R<sup>7</sup>,R<sup>8</sup>)、-N(R<sup>7</sup>)-N(R<sup>8</sup>,R<sup>32</sup>)、-N=N-CO-R<sup>9</sup>、-N(R<sup>7</sup>)-N(R<sup>8</sup>)-CO-R<sup>9</sup>、-N(R<sup>10</sup>)-CO-R<sup>9</sup>、-N(R<sup>10</sup>)-SO<sub>2</sub>-R<sup>11</sup>、-N(SO<sub>2</sub>-R<sup>11</sup>)(SO<sub>2</sub>-R<sup>12</sup>)、-N(SO<sub>2</sub>-R<sup>11</sup>)(CO-R<sup>9</sup>)、-NH-CO-O-R<sup>6</sup>、-O-CO-NH-R<sup>7</sup>、-O-CO-R<sup>9</sup>、-NH-CO-NH-R<sup>13</sup>、-O-CS -N(C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>烷基)<sub>2</sub>、-O-CS-NH<sub>2</sub>、-A-CO-O-R<sup>6</sup>、-A-P(O)(OR<sup>6</sup>)<sub>2</sub>、-O-(C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>烷基)-COOR<sup>6</sup>、-A-CO-O-N=C(R<sup>14</sup>,R<sup>15</sup>)、-A-CO-O-CH<sub>2</sub>-O-N=C(R<sup>16</sup>,R<sup>17</sup>)、-A-CO-O-C(R<sup>18</sup>,R<sup>19</sup>)-CH<sub>2</sub>-O-N=C(R<sup>16</sup>,R<sup>17</sup>)、-A-CO-N(R<sup>7</sup>,R<sup>8</sup>)、 -A-CS-N(R<sup>7</sup>,R<sup>8</sup>)、-A-CO-NH-SO<sub>2</sub>-(C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>烷基)、-A-CO-R<sup>20</sup>、-A-CH=N-O-R<sup>6</sup>、-A-CH(XR<sup>21</sup>,YR<sup>22</sup>)、-A-C(R<sup>20</sup>)=N-O-R<sup>6</sup>、-(C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>烷基)-O-(C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>烷基)-C(R<sup>19</sup>) =N-O-(C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>烷基)、异噁唑烷基羰基、-A-CO-N(R<sup>7</sup>)-C(R<sup>8</sup>,R<sup>18</sup>)-COOR<sup>6</sup>、-SO<sub>2</sub>-N(R<sup>7</sup>)-C(R<sup>8</sup>,R<sup>18</sup>)-COOR<sup>6</sup>、-SO<sub>2</sub>-N(R<sup>7</sup>)-C(R<sup>8</sup>,R<sup>18</sup>)-CO-N(R<sup>32</sup>,R<sup>33</sup>)、<img file="A9519372200031.GIF" wi="1406" he="423" />R<sup>2</sup>为氰基、三氟甲基或卤素; R<sup>3</sup>为氢、C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>烷基或C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>卤代烷基; R<sup>4</sup>为C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>烷基或C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>卤代烷基; R<sup>5</sup>为氢、硝基、卤素、-COOR<sup>29</sup>或-CO-N(R<sup>30</sup>,R<sup>31</sup>); Z为氧、硫、-SO-或SO<sub>2</sub>-; X和Y各自独立地为氧或硫; A为一化学键、亚甲基、亚乙基、1,3-亚丙基、1,4-亚丁基、亚 乙烯基或1,4-亚丁二烯基; R<sup>6</sup>,R<sup>29</sup>各自独立地为氢,C<sub>1</sub>~C<sub>8</sub>烷基,C<sub>1</sub>~C<sub>8</sub>卤代烷基,可带有 1~3个C<sub>1</sub>~C<sub>3</sub>烷基的C<sub>3</sub>~C<sub>7</sub>环烷基,C<sub>3</sub>~C<sub>6</sub>链烯基,可带1~3个 C<sub>1</sub>~C<sub>3</sub>烷基的C<sub>5</sub>~C<sub>7</sub>环烯基C<sub>3</sub>~C<sub>6</sub>卤代链烯基,氰基-C<sub>1</sub>~C<sub>8</sub>烷 基,C<sub>3</sub>~C<sub>6</sub>炔基,C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>烷氧基-C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>烷基,2-四氢呋喃基-C<sub>1</sub>~C<sub>8</sub>烷基,3氧杂环丁基,3-硫杂环丁基,羧基-C<sub>1</sub>~C<sub>6</sub>烷基,(C<sub>1</sub>~C<sub>8</sub>烷氧基)羰基-C<sub>1</sub>~C<sub>6</sub>烷基,C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>烷氧基-(C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>烷氧基) 羰基-C<sub>1</sub>~C<sub>6</sub>烷基,环丙基甲基,(1-甲硫基环丙-1-基)甲基,C<sub>3</sub>~C<sub>9</sub>-(α-烷基亚烷基)亚氨基氧基-C<sub>1</sub>~C<sub>6</sub>烷基,(C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>烷基) 羰基,被-C(R<sup>19</sup>)=N-O-(C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>烷基)、-C(R<sup>19</sup>)=N-O-(C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>卤代烷基)、-C(R<sup>19</sup>)=N-O-(C<sub>3</sub>~C<sub>6</sub>链烯基)、-C(R<sup>19</sup>)= N-O-(C<sub>3</sub>~C<sub>6</sub>卤代链烯基)或-C(R<sup>19</sup>)=N-O-(C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>烷基) -R<sup>34</sup>取代的C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>烷基,苯基、苯基C<sub>1</sub>~C<sub>6</sub>烷基、苯基-C<sub>2</sub>~C<sub>6</sub>链烯基、苯基-C<sub>3</sub>~C<sub>6</sub>炔基或苯氧基-C<sub>1</sub>~C<sub>6</sub>烷基,在每一情况下, 其中的苯环可为未取代的或带有1~3个选自卤素、硝基、氰基、C<sub>1</sub>~ C<sub>4</sub>烷基、C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>烷氧基、C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>烷硫基、C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>卤代烷基和C<sub>2</sub>~C<sub>6</sub>链烯基的取代基,5元或6元杂芳基、杂芳基-C<sub>1</sub>~C<sub>6</sub>烷基、杂芳基 -C<sub>3</sub>~C<sub>6</sub>链烯基、杂芳基-C<sub>3</sub>~C<sub>6</sub>炔基或杂芳氧基-C<sub>1</sub>~C<sub>6</sub>烷基, 在每一情况下,其中的杂芳基含有1~3个选自如下的杂原子:1个 或2个氮原子和1个氧或硫原子,如果需要杂芳基在每一可取代环 原子上可带一个选自羟基、卤素、C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>卤代烷基、C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>烷氧基、 C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>烷硫基和C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>烷基的取代基; R<sup>7</sup>、R<sup>8</sup>、R<sup>13</sup>、R<sup>30</sup>、R<sup>31</sup>、R<sup>32</sup>、R<sup>33</sup>各自独立地为卤素,C<sub>1</sub>~C<sub>8</sub>烷基, C<sub>1</sub>~C<sub>8</sub>卤代烷基,C<sub>2</sub>~C<sub>8</sub>链烯基,C<sub>2</sub>~C<sub>8</sub>炔基,C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>烷氧基-C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>烷基,C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>烷硫基-C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>烷基,氰基-C<sub>1</sub>~C<sub>8</sub>烷基,羧基 -C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>烷基,(C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>烷氧基)羰基-C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>烷基,C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>烷基磺 酰基-C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>烷基,C<sub>3</sub>~C<sub>8</sub>环烷基,C<sub>1</sub>~C<sub>6</sub>烷氧基,(C<sub>3</sub>~C<sub>6</sub>环烷氧 基)羰基-C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>烷基,C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>烷氧基-(C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>烷氧基)羰基-C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>烷基,(C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>烷基)羰基,(C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>卤代烷基)-羰基,四氢呋 喃-2-酮-3-基,苯基、苯基-C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>烷基,在每一情况下,其中 的苯环可为未取代的或带有1~3个选自卤素、硝基、氰基、C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>烷基、C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>烷氧基、C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>烷硫基、C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>卤代烷基和C<sub>2</sub>~C<sub>6</sub>链 烯基的取代基,5元或6元杂芳基或杂芳基-C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>烷基,其中的杂 芳基含有1~3个选自以下的杂原子:1个或两个氮原子和1个氧或 硫原子,以及如果需要,杂芳基在每一可取代的环原子上可带有一个 选自羟基、卤素、C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>烷基、C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>烷氧基、C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>烷硫基和C<sub>1</sub>~ C<sub>4</sub>卤代烷基的取代基; R<sup>7</sup>和R<sup>8</sup>和/或R<sup>30</sup>和R<sup>31</sup>一起形成四亚甲基、五亚甲基或亚乙基 氧基亚乙基链,它们可带1~3个C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>烷基和/或-COOR<sup>6</sup>基; R<sup>9</sup>为氢,C<sub>1</sub>~C<sub>6</sub>烷基,C<sub>1</sub>~C<sub>6</sub>卤代烷基,C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>烷氧基-C<sub>1</sub>~ C<sub>4</sub>烷基,可带有1~3个选自卤素、C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>烷基、C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>烷氧基、C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>烷硫基的C<sub>3</sub>~C<sub>7</sub>环烷基,苯基或苯基-C<sub>1</sub>~C<sub>6</sub>烷基,在每一情 况下,其中的苯环可为未取代的或可带有1~3个选自卤素、硝基、C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>烷基、C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>烷氧基、C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>烷硫基和C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>卤代烷基的取 代基; R<sup>10</sup>为氢、C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>烷基、C<sub>3</sub>~C<sub>6</sub>链烯基、C<sub>3</sub>~C<sub>6</sub>炔基、C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>烷 氧基-C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>烷基、或可农用阳离子等价物; R<sup>11</sup>和R<sup>12</sup>各自独立地为C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>烷基,C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>卤代烷基,未取代 的或可带有1~3个选自卤素、硝基、C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>烷基、C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>烷氧基、C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>烷硫基和C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>卤代烷基的取代基的苯基,或5元或6元杂 芳基,它含有1~3个选自以下的杂原子:2个氮原子和1个氧或硫 原子、杂芳基可为未取代的或如果需要在每一可取代的环原子可带 有选自羟基、卤素、C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>烷基,C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>卤代烷基,C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>烷氧基和 C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>烷硫基的取代基; R<sup>14</sup>为C<sub>1</sub>~C<sub>6</sub>烷基、C<sub>1</sub>~C<sub>6</sub>烷硫基、(C<sub>1</sub>~C<sub>6</sub>烷氧基)羰基或(C<sub>1</sub>~C<sub>6</sub>烷氧基)羰基-C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>烷基; R<sup>15</sup>为C<sub>1</sub>~C<sub>6</sub>烷基,三氟甲基,C<sub>1</sub>~C<sub>6</sub>烷氧基-C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>烷基, (C<sub>1</sub>~C<sub>6</sub>烷氧基)羰基-C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>烷基,二[(C<sub>1</sub>~C<sub>6</sub>烷氧基)羰基]- C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>烷基,C<sub>3</sub>~C<sub>6</sub>环烷基,C<sub>1</sub>~C<sub>6</sub>烷氧基,C<sub>1</sub>~C<sub>6</sub>烷硫基,(C<sub>1</sub>~ C<sub>6</sub>烷氧基)羰基,未取代的或可带有1~3个选自卤素、C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>烷基 和C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>烷氧基的取代基的2-呋喃基或苯基;或 R<sup>14</sup>和R<sup>15</sup>与同它们相连的碳原子一起构成环戊烷环或环己烷 环,如果需要这些环可带有1~3个C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>烷基; R<sup>16</sup>为氢或C<sub>1</sub>~C<sub>6</sub>烷基; R<sup>17</sup>为C<sub>1</sub>~C<sub>6</sub>烷基、C<sub>3</sub>~C<sub>6</sub>环烷基或苯基; R<sup>18</sup>为氢或C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>烷基; R<sup>19</sup>为氢、C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>烷基、苯基或苄基; R<sup>20</sup>为氢、氰基、卤素、C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>烷基、C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>烷硫基、C<sub>2</sub>~C<sub>4</sub>链烯 基、C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>卤代烷基、C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>烷氧基-C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>烷基、二(C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>烷氧 基)-C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>烷基、C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>烷硫基-C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>烷基、(1,3-二氧戊环 -2-基)-C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>烷基或(1,3-二噁烷-2-基)-C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>烷基; R<sup>21</sup>和R<sup>22</sup>各自独立地为C<sub>1</sub>~C<sub>8</sub>烷基、C<sub>1</sub>~C<sub>8</sub>卤代烷基或C<sub>1</sub>~ C<sub>4</sub>烷氧基-C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>烷基; R<sup>23</sup>和R<sup>24</sup>、R<sup>25</sup>、R<sup>26</sup>、R<sup>27</sup>和R<sup>28</sup>各自独立地为氢,氰基,C<sub>1</sub>~C<sub>8</sub>烷 基、C<sub>1</sub>~C<sub>8</sub>卤代烷基、C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>烷氧基-C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>烷基,C<sub>1</sub>~C<sub>8</sub>烷氧基, C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>烷氧基-C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>烷氧基,-CO-O-R<sup>6</sup>,-CO-N(R<sup>7</sup>,R<sup>8</sup>), -CO-R<sup>20</sup>,-S-R<sup>6</sup>,-SO<sub>2</sub>-R<sup>6</sup>,-O-CO-R<sup>9</sup>,或可带有1~3个 选自卤素、C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>烷基、C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>烷氧基和C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>烷硫基的取代基 C<sub>3</sub>~C<sub>7</sub>环烷基; R<sup>34</sup>为苯基或含有1~3个选自以下杂原子的5元或6元杂芳 基:2个氮原子和1个氧或硫原子,该苯基或杂芳基环可为未取代的 或可在每一可取代的环原子上可带有一个选自羟基、硝基、氰基、卤 素、C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>烷基、C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>卤代烷基、C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>烷氧基和C<sub>1</sub>~C<sub>4</sub>烷硫基 的取代基。
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