PROCESS FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED 5-HYDROXY-OXAZOLIDIN-4-ONE

摘要

L'invention concerne un procédé de synthèse d'un composé de la formule (II), dans laquelle R2 et R3 représentent chacun, indépendamment, hydrogène ou alkyle en C¿1?-C4; A représente un système cyclique aromatique ou hétéroaromatique éventuellement substitué par au moins un substituant sélectionné parmi: halogène ou hydrocarbyle en C1-C10, -O(hydrocarbyle en C1-C10), -S(hydrocarbyle en C1-C10), -SO(hydrocarbyle en C1-C10) ou -SO2(hydrocarbyle en C1-C10), cyano, nitro, SCN, SiR?c¿3 (où chaque Rc représente indépendamment alkyle en C¿1?-C4 ou phényle) COR?7, CR7NOR8¿, NHOH, ONR7R8, SF5, COOR7, SO2NR?7R8, OR9 ou NR10R11¿; et dans laquelle tout atome d'azote dans le cycle peut être quaternisé ou oxydé; selon une autre variante, deux substituants quelconques du groupe A peuvent être combinés pour former un noyau carbocyclique ou hétérocyclique fusionné saturé ou partiellement saturé, pentagonal ou hexagonal dans lequel tout atome de carbone ou tout atome d'azote quaternisé peut être substitué par n'importe lequel des groupes mentionnés ci-dessus pour A ou dans lequel un atome de carbone cyclique peut être oxydé; R7 et R8 représentent chacun, indépendamment, hydrogène ou hydrocarbyle en C¿1?-C10; R?9¿ représente hydrogène, hydrocarbyle en C¿1?-C10, SO2(hydrocarbyle en C1-C10), CHO, CO(hydrocarbyle en C1-C10), COO(hydrocarbyle en C1-C10) ou CONR?7R8; R10 et R11¿ représentent chacun, indépendamment, hydrogène, hydrocarbyle en C¿1?-C10, O(hydrocarbyle en C1-C10), SO2(hydrocarbyle en C1-C10), CHO, CO(hydrocarbyle en C1-C10), COO(hydrocarbyle en C1-C10) ou CONR?7R8¿; n'importe lequel des groupes hydrocarbyle se trouvant dans le groupe A peut éventuellement être substitué par halogène (c'est-à-dire chlore, brome, fluor ou iode), hydroxy, SO¿2?NR?aRb (où Ra et Rb¿ représentent, indépendamment, H ou alkyle en C¿1?-C6), cyano, nitro, amino, monoalkylamino et dialkylamino dans lesquels les groupes alkyle possèdent de 1 à 6, ou plus, atomes de carbone, acylamino, alcoxy en C1-C6, haloalcoxy en C1-C6, alkylthio en C1-C6, alkylsulfinyle en C1-C6, alkylsulfonyle en C1-C6, carboxy, carboxyamide, dans lesquels les groupes fixés à l'atome N peuvent représenter hydrogène ou hydrocarbyle inférieur éventuellement substitué par halogène; alcoxycarbonyle dans lequel le groupe alcoxy peut posséder de 1 à 6 atomes de carbones plus, ou bien aryle tel que phényle. Ce procédé consiste à cycliser un composé de la formule générale (VII) dans laquelle A, R?2 et R3¿ sont tels que définis pour la formule générale (II), R20 représente hydrogène, benzyle ou benzyle substitué par au moins cinq substituants sélectionnés parmi halo, alkyle en C¿1?-C6, O(alkyl en C1-C6) ou nitro et R?21¿ représente alkyle en C¿1?-C8, benzyle ou benzyle substitué par au moins cinq des substituants mentionnés ci-dessus pour R?20¿.