发明名称 杀虫用的N,N′-二取代-N,N′-二酰基肼
摘要 本发明涉及可用作杀虫剂的N,N′-二取代-N,N′-二酰基肼,含有这些化合物的组合物,以及它们的使用方法。本发明还涉及用于生产这类化合物的中间体的生产。本发明的化合物由下式表示,其中R<SUP>1</SUP>是氰基或H,R<SUP>2</SUP>是支链烷基,B是芳基或取代的芳基,R<SUP>a</SUP>是H或多种取代基,以及Z构成了稠合5-元杂环。
申请公布号 CN1119182A 申请公布日期 1996.03.27
申请号 CN95108963.3 申请日期 1995.07.21
申请人 罗姆和哈斯公司 发明人 R·E·霍尔曼
分类号 C07C243/38 主分类号 C07C243/38
代理机构 中国国际贸易促进委员会专利商标事务所 代理人 陈季壮
主权项 1.下式杀虫用的化合物:<img file="A9510896300021.GIF" wi="816" he="287" />其中R<sup>1</sup>是氰基或氢原子(H); R<sup>2</sup>是支链(C<sub>3</sub>—C<sub>10</sub>)烷基或被一个或两个相同或不同的(C<sub>3</sub>— C<sub>6</sub>)环烷基取代的(C<sub>1</sub>—C<sub>4</sub>)直链烷基; B是苯基,萘基或被1—3个相同或不同的取代基取代的苯基 或萘基,所述的取代基选自:卤代,氰基,硝基,羟基,巯基,氰硫基, (C<sub>1</sub>—C<sub>4</sub>)烷基,(C<sub>1</sub>—C<sub>4</sub>)烷氧基,卤代(C<sub>1</sub>—C<sub>2</sub>)烷基,卤代(C<sub>1</sub>— C<sub>2</sub>)烷氧基,(C<sub>1</sub>—C<sub>4</sub>)烷硫基,(C<sub>1</sub>—C<sub>4</sub>)烷基亚磺酰基,(C<sub>1</sub>—C<sub>4</sub>)烷 基磺酰基,羧基,甲酰基,(C<sub>1</sub>—C<sub>4</sub>)烷羰基,(C<sub>1</sub>—C<sub>4</sub>)烷氧羰基,(C<sub>1</sub>—C<sub>4</sub>)烷酰氧基,氨基,(C<sub>1</sub>—C<sub>4</sub>)烷基氨基,二(C<sub>1</sub>—C<sub>4</sub>)烷基氨基 (各烷基中具有独立的所述碳原子数),氨基甲酰基,(C<sub>1</sub>—C<sub>4</sub>)烷基 氨基甲酰基,二(C<sub>1</sub>—C<sub>4</sub>)烷基氨基甲酰基(各烷基中具有独立的所 述碳原子数),氰基(C<sub>1</sub>—C<sub>4</sub>)烷基,(C<sub>1</sub>—C<sub>4</sub>)烷氧基(C<sub>1</sub>—C<sub>4</sub>)烷基, (C<sub>2</sub>—C<sub>6</sub>)链烯基,(C<sub>4</sub>-C<sub>6</sub>)链二烯基,(C<sub>2</sub>—C<sub>6</sub>)炔基,(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>)烷 基二硫代硫酸根,(C<sub>1</sub>—C<sub>4</sub>)烷基羰基硫,三(C<sub>1</sub>—C<sub>4</sub>)烷基甲硅烷 基(各烷基中具有独立的所述碳原子数),苯基,被一个或两个相 同或不同的取代基取代的苯基,所述取代基选自卤代、氰基、硝基、 羟基、(C<sub>1</sub>—C<sub>4</sub>)烷基、(C<sub>1</sub>—C<sub>4</sub>)烷氧基、卤代(C<sub>1</sub>-C<sub>2</sub>)烷基、卤代 (C<sub>1</sub>—C<sub>2</sub>)烷氧基、(C<sub>1</sub>—C<sub>4</sub>)烷硫基、(C<sub>1</sub>—C<sub>4</sub>)烷基亚磺酰基、(C<sub>1</sub>—C<sub>4</sub>)烷基磺酰基、羧基、甲酰基、(C<sub>1</sub>—C<sub>4</sub>)烷基羰基、(C<sub>1</sub>—C<sub>4</sub>)烷 氧羰基、(C<sub>1</sub>—C<sub>4</sub>)烷酰氧基、氨基、(C<sub>1</sub>—C<sub>4</sub>)烷基氨基、二(C<sub>1</sub>— C<sub>4</sub>)烷基氨基(各烷基中具有独立的所述碳原子数),苯氧基,被1 或2个相同或不同的取代基取代的苯氧基,所述取代基选自卤代、 氰基、硝基、羟基、(C<sub>1</sub>—C<sub>4</sub>)烷基、(C<sub>1</sub>—C<sub>4</sub>)烷氧基、卤代(C<sub>1</sub>—C<sub>2</sub>) 烷基、卤代(C<sub>1</sub>—C<sub>2</sub>)烷氧基、(C<sub>1</sub>—C<sub>4</sub>)烷硫基、(C<sub>1</sub>—C<sub>4</sub>)烷基亚磺 酰基、(C<sub>1</sub>—C<sub>4</sub>)烷基磺酰基、羧基、甲酰基、(C<sub>1</sub>—C<sub>4</sub>)烷基羰基、(C<sub>1</sub>—C<sub>4</sub>)烷氧羰基、(C<sub>1</sub>—C<sub>4</sub>)烷酰氧基、氨基、(C<sub>1</sub>—C<sub>4</sub>)烷基氨基、二 (C<sub>1</sub>—C<sub>4</sub>)烷基氨基(各烷基中具有独立的所述碳原子数),苯甲酰 基,被1或2个相同或不同的取代基取代的苯甲酰基,所述取代基 选自卤代、氰基、硝基、羟基、(C<sub>1</sub>—C<sub>4</sub>)烷基、(C<sub>1</sub>—C<sub>4</sub>)烷氧基、卤代 (C<sub>1</sub>—C<sub>2</sub>)烷基、卤代(C<sub>1</sub>—C<sub>2</sub>)烷氧基、(C<sub>1</sub>—C<sub>4</sub>)烷硫基、(C<sub>1</sub>—C<sub>4</sub>) 烷基亚磺酰基、(C<sub>1</sub>—C<sub>4</sub>)烷基磺酰基、羧基、甲酰基、(C<sub>1</sub>—C<sub>4</sub>)烷基 羰基、(C<sub>1</sub>—C<sub>4</sub>)烷氧羰基、(C<sub>1</sub>—C<sub>4</sub>)烷酰氧基、氨基、(C<sub>1</sub>—C<sub>4</sub>)烷 氨基、二(C<sub>1</sub>—C<sub>4</sub>)烷氨基(各烷基具有独立的所述碳原子数),苯 氧基羰基,被1或2个相同或不同的取代基取代的苯氧基羰基,所 述取代基选自卤代、氰基、硝基、羟基、(C<sub>1</sub>—C<sub>4</sub>)烷基、(C<sub>1</sub>—C<sub>4</sub>)烷 氧基、卤代(C<sub>1</sub>—C<sub>2</sub>)烷基、卤代(C<sub>1</sub>—C<sub>2</sub>)烷氧基、(C<sub>1</sub>—C<sub>4</sub>)烷硫基、 (C<sub>1</sub>—C<sub>4</sub>)烷基亚磺酰基、(C<sub>1</sub>—C<sub>4</sub>)烷基磺酰基、羧基、甲酰基、(C<sub>1</sub>—C<sub>4</sub>)烷基羰基、(C<sub>1</sub>—C<sub>4</sub>)烷氧羰基、(C<sub>1</sub>—C<sub>4</sub>)烷酰氧基、氨基、 (C<sub>1</sub>—C<sub>4</sub>)烷氨基、二(C<sub>1</sub>—C<sub>4</sub>)烷氨基(各烷基具有独立的所述碳原 子数),苯硫基,或被1或2个相同或不同的基团取代的苯硫基, 所述取代基选自卤代、氰基、硝基、羟基、(C<sub>1</sub>—C<sub>4</sub>)烷基、(C<sub>1</sub>—C<sub>4</sub>) 烷氧基、卤代(C<sub>1</sub>—C<sub>2</sub>)烷基、卤代(C<sub>1</sub>—C<sub>2</sub>)烷氧基、(C<sub>1</sub>—C<sub>4</sub>)烷硫 基、(C<sub>1</sub>—C<sub>4</sub>)烷基亚磺酰基、(C<sub>1</sub>—C<sub>4</sub>)烷基磺酰基、羧基、甲酰基、 (C<sub>1</sub>—C<sub>4</sub>)烷基羰基、(C<sub>1</sub>—C<sub>4</sub>)烷氧羰基、(C<sub>1</sub>—C<sub>4</sub>)烷酰氧基、氨 基、(C<sub>1</sub>—C<sub>4</sub>)烷氨基、二(C<sub>1</sub>—C<sub>4</sub>)烷氨基(各烷基具有独立的所述 碳原子数),苯基(C<sub>1</sub>—C<sub>4</sub>)烷基,在苯环上被1或2个相同或不同 的取代基取代的苯基(C<sub>1</sub>—C<sub>4</sub>)烷基,所述取代基选自卤代、氰基、 硝基、羟基、(C<sub>1</sub>—C<sub>4</sub>)烷基、(C<sub>1</sub>—C<sub>4</sub>)烷氧基、卤代(C<sub>1</sub>—C<sub>2</sub>)烷基、 卤代(C<sub>1</sub>—C<sub>2</sub>)烷氧基、(C<sub>1</sub>—C<sub>4</sub>)烷硫基、(C<sub>1</sub>—C<sub>4</sub>)烷基亚磺酰基、 (C<sub>1</sub>—C<sub>4</sub>)烷基磺酰基、羧基、甲酰基、(C<sub>1</sub>—C<sub>4</sub>)烷基羰基、(C<sub>1</sub>—C<sub>4</sub>) 烷氧羰基、(C<sub>1</sub>—C<sub>4</sub>)烷酰氧基、氨基、(C<sub>1</sub>—C<sub>4</sub>)烷氨基、二(C<sub>1</sub>— C<sub>4</sub>)烷氨基(各烷基具有独立的所述碳原子数),或当苯环上两个相 邻的位置被烷氧基取代时,这些基团可连起来形成5或6元二氧 戊环并(亚甲基二氧基)或二氧杂环己烷并(1,2—亚乙基二氧基) 杂环; R<sup>a</sup>是H,(C<sub>1</sub>—C<sub>4</sub>)烷基,(C<sub>2</sub>—C<sub>4</sub>)链烯基,(C<sub>1</sub>—C<sub>4</sub>)烷氧基, 卤代,氰基,硝基,卤代(C<sub>1</sub>—C<sub>4</sub>)烷基,卤代(C<sub>1</sub>—C<sub>4</sub>)烷氧基,(C<sub>1</sub>— C<sub>4</sub>)烷氧基(C<sub>1</sub>—C<sub>4</sub>)烷基,(C<sub>1</sub>—C<sub>4</sub>)烷氧羰基,(C<sub>1</sub>—C<sub>4</sub>)烷基氨基 羰基,二(C<sub>1</sub>—C<sub>4</sub>)烷基氨基羰基,其中烷基可相同或不同,为环丙 基或被1—4个相同或不同的卤代或(C<sub>1</sub>—C<sub>4</sub>)烷基取代的环丙 基,环丙基(C<sub>1</sub>—C<sub>2</sub>)烷基或在环丙基环上被1—4个相同或不同的 卤代或(C<sub>1</sub>—C<sub>4</sub>)烷基取代的环丙基(C<sub>1</sub>—C<sub>2</sub>)烷基; Z与其连接的碳原子一起构成5元环,选自 CR<sup>b</sup>R<sup>c</sup>—S(O)<sub>n</sub>—NR<sup>d</sup>, CR<sup>b</sup>R<sup>c</sup>-CR<sup>b</sup>R<sup>c</sup>-O,CR<sup>b</sup>R<sup>c</sup>-CR<sup>b</sup>R<sup>c</sup>-S(O)<sub>n</sub>,CR<sup>b</sup>R<sup>c</sup>-CR<sup>b</sup>R<sup>c</sup>-NR<sup>d</sup>, CR<sup>b</sup>R<sup>c</sup>-NR<sup>d</sup>-O,CR<sup>b</sup>R<sup>c</sup>-NR<sup>d</sup>-S(O)<sub>n</sub>,CR<sup>b</sup>=CR<sup>c</sup>-O,CR<sup>b</sup>=CR<sup>c</sup>-S(O)<sub>n</sub>, CR<sup>b</sup>=CR<sup>c</sup>-NR<sup>d</sup>,CR<sup>b</sup>=N-NR<sup>d</sup>,CR<sup>b</sup>=N-O,CR<sup>b</sup>=N-CR<sup>b</sup>R<sup>c</sup>,CR<sup>b</sup>=N-S(O)<sub>n</sub>, CR<sup>b</sup>R<sup>c</sup>-NR<sup>d</sup>-CR<sup>b</sup>R<sup>c</sup>,CR<sup>b</sup>R<sup>c</sup>-O-NR<sup>d</sup>,CR<sup>b</sup>R<sup>c</sup>-S(O)<sub>n</sub>-NR<sup>d</sup>,S-CR<sup>b</sup>R<sup>c</sup>-O, S-CR<sup>b</sup>R<sup>c</sup>-S,S-CR<sup>b</sup>R<sup>c</sup>-NR<sup>d</sup>,MR<sup>d</sup>-CR<sup>b</sup>R<sup>c</sup>-O,O-CR<sup>b</sup>R<sup>c</sup>-S,O-CR<sup>b</sup>R<sup>c</sup>-NR<sup>d</sup>, CR<sup>b</sup>R<sup>c</sup>-O-CR<sup>b</sup>R<sup>c</sup>,NR<sup>d</sup>-CR<sup>b</sup>R<sup>c</sup>-S,NR<sup>d</sup>-CR<sup>b</sup>R<sup>c</sup>-NR<sup>e</sup>,N=CR<sup>b</sup>-O,N=CR<sup>b</sup>-S, N=CR<sup>b</sup>-NR<sup>d</sup>,CR<sup>b</sup>R<sup>c</sup>-N=N,NR<sup>d</sup>-NR<sup>e</sup>-S(O)<sub>n</sub>,CR<sup>b</sup>R<sup>c</sup>-S(O)<sub>n</sub>-CR<sup>b</sup>R<sup>c</sup>, CR<sup>b</sup>=CR<sup>c</sup>-CR<sup>b</sup>R<sup>c</sup>,CR<sup>b</sup>R<sup>c</sup>-CR<sup>b</sup>R<sup>c</sup>-CR<sup>b</sup>R<sup>c</sup>,N=CR<sup>d</sup>-CR<sup>f</sup>R<sup>g</sup>,N=N-O, CR<sup>b</sup>R<sup>c</sup>-S-S,CR<sup>b</sup>R<sup>c</sup>-NR<sup>d</sup>-NR<sup>e</sup>,S(O)<sub>m</sub>-O-CR<sup>b</sup>R<sup>c</sup>,NR<sup>d</sup>-S(O)<sub>m</sub>-S, NR<sup>d</sup>-S(O)<sub>m</sub>-O,NR<sup>d</sup>-N=N,CR<sup>b</sup>R<sup>c</sup>-S(O)<sub>m</sub>-OandNR<sup>d</sup>-S(O)<sub>m</sub>-NR<sup>e</sup>其中R<sup>b</sup>和R<sup>c</sup>各独立地是H,(C<sub>1</sub>—C<sub>4</sub>)烷基,卤代,或与其所连的 碳一起构成羰基(C=O)或亚甲基(=CH<sub>2</sub>),R<sup>d</sup>和R<sup>e</sup>各独立地是 H或(C<sub>1</sub>—C<sub>4</sub>)烷基,R<sup>f</sup>和R<sup>g</sup>各独立地是(C<sub>1</sub>—C<sub>4</sub>)烷基,m是1或 2,且n是0,1或2;以及式I化合物的农学上可接受的盐。
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