3-取代呋喃糖苷化合物的不对称合成

摘要

制备式I表示的3-取代呋喃糖或呋喃糖苷化合物的中间物，试剂和新方法， 式I其中M是氢或烷基(C₁-C₃)，A是卤素或是下列部分式中之一：OR，SR，N₃，SCR，OC-R或CN，其中R是氢，分支或不分支的烷基(C₁-C₄)，或苯基，这些化合物具有抗病毒和其它生物活性。

主权项

1、一种制备以式 表示的化合物的方法，其特征在于其中M是氢或烷基(C₁-C₃)，A是卤素或下式部分中之一： 或CN的一种亲核取代基，其中R是氢，分支或不分支的烷基(C₁-C₄)或苯基；步骤包括： a)使式 的化合物，其中X是氯或溴，与炔丙醇反应形成已-5-烯-2-炔-1-醇； b)使a步的产物与锂铝氢反应，生成2，5-已二烯-1-醇； c)使b步的产物在D-酒石酸二异丙酯存在下反应，形成2R，3R-环氧已-5-烯-1-醇； d)使c步的产品与有亲核取代基A的适当试剂反应，形成式： 表示的化合物 e)使d步的产品与臭氧反应，然后用钯炭为催化剂氢催化还原，形成以下式表示的化合物：