PROCESS FOR THE PREPARATION OF NOVEL N-ACYL- GLUTAMINES AND COMPOSITIONS PRODUCED THEREFROM

摘要

La présente invention a pour objet un procédé de préparation des glutamines N-acylées de formule générale I: I dans laquelle A est un radical cyclique hexagonal choisi dans le groupe constitué par cyclohexyle et phényle. B est un radical cyclique hexagonal choisi dans le groupe constitué par cyclohexyle, cyclohexényle, cyclohexadiényle, phényle et phényle substitué par un ou plusieurs halogènes, trifluorométhyle, trifluorométhoxy, trifluorométhylthio, alcoxy inférieur, méthylène dioxy, (alcoyl inférieur) thio, alcényl oxy inférieur ou alcoyle inférieur. R est de l'hydrogène ou un radical alcoyle inférieur, et R1 est de l'hydrogène, un cation monovalent dérivé d'une base thérapeutiquement compatible, minérale ou organique, un alcoyle inférieur ou un alcoyle substitué par un ou plusieurs hydroxyles ou un ou plusieurs groupes aminés; ainsi que l'obtention des sels des composés de formule générale I, pour lesquels R1 est de l'hydrogène ou un radical alcoyle inférieur non substitué ou substitué, avec un acide minéral ou organique de préférence thérapeutiquement compatible; ainsi que l'obtention des formes optiquement actives des composés de formule générale I soit que la glutamine soit sous forme racémique ou sous forme optiquement active, soit que la chaîne acétique comporte un atome de carbone asymétrique lorsque R est un radical alcoyle inférieur, soit encore lorsque A et/ou B sont des cycles non aromatiques. Les composés de formule générale I sont obtenus par condensation d'un acide acétique substitué avec la glutamine ou un de ses esters d'alcoyle. Les composés de formule générale I ont des propriétés anti-inflammatoires intéressantes et sont aptes à être utilisés sous forme de compositions pharmaceutiques comme médicaments anti-rhumatismaux. Ils sont pratiquement dépourvus d'effets ulcérogènes aux doses utilisées en thérapeutique.