摘要 |
<p>Das bekannte, als Riechstoff verwendbare Norpatchoulenol der Formel <IMAGE> wird aus leicht zugänglichen Ausgangsmaterialien in einfacher Weise, in guter Qualität und mit guter Gesamtausbeute hergestellt, indem man eine neue Verbindung der Formel <IMAGE> worin R eine niedere Alkylgruppe gegebenenfalls nieder Alkyl-substituiertes Phenyl oder Phenylniederalkyl bedeutet, worin die niederen Alkylgruppen 1-4 Kohlenstoffatome enthalten, intramolekular zu einer neue Verbindung der Formel <IMAGE> cyclisiert, und daß man, in beliebiger Reihenfolge, die trisubstituierte Silylgruppe abspaltet, die 7,8-Doppelbindung zu einer Einfachbindung hydriert, ein Hydrazon-derivat der so gebildeten 4-Ketoverbindung bildet und die Hydrazongruppe unter Bildung einer 3,4-Doppelbindung abbaut. Die unter die Formel IV fallende Verbindung 1-[3-Oxo-pent-4-on-1-yl] -1-trimethylsilyloxy- 2,2,6-trimethylcyclohexa-2,4-dien kann z.B. erhalten werden, indem man auf 2,2,6-Trimethyl-cyclohexa-2,4-dienon 3-Trimethylsilyloxypentadienyl-lithium einwirken läßt, das Reaktionsprodukt mit Trimethylsilylchlorid umsetzt und die gewonnene Substanz mit Kaliumfluorid behandelt.</p> |