一种四氢喹啉衍生物的合成方法

摘要

本发明涉及四氢喹啉衍生物的合成方法，具体地说是使用Lewis酸SnCl₂与氧化剂经氧化还原反应后，生成的氧化产物SnCl₄原位促进苯胺、醛和烯烃发生aza-Diels-Alder环加成反应，得到1，2，3，4-四氢喹啉衍生物。该方法能成功使用脂肪醛参与反应，扩展了Povarov反应中醛类底物的范围。促进剂为SnCl₂与氧化剂的组合，与直接使用SnCl₄或其它Lewis酸促进剂相比，可以使1，2，3，4-四氢喹啉衍生物的合成价格便宜、操作简单、反应条件温和、腐蚀性小，而且制备出的1，2，3，4-四氢喹啉衍生物产率高。

主权项

一种四氢喹啉衍生物的合成方法，该方法包括：在SnCl₂和氧化剂的组合作为促进剂的条件下，在有机溶剂中，使式A表示的苯胺化合物、式B表示的醛化合物和式C表示的烯烃化合物反应，生成式D表示的四氢喹啉衍生物：其中，在所述式A、式B、式C和式D中，R₁表示氢原子、卤素、‑NO₂、‑CF₃、CH₃SO₂‑、C₁至C₁₀直链或支链烷基、或C₁至C₁₀烷氧基，R₂表示苯基或具有取代基的苯基、或C₁至C₁₀直链或支链烷基，所述的苯基上的取代基为氢、C₁至C₁₀直链或支链烷基；R₃和R₃'相同或不同，表示苯基或具有取代基的苯基、C₁至C₁₀直链或支链烷基或氢原子，所述的苯基上的取代基为氢或C₁至C₁₀直链或支链烷基；R₄和R₄'相同或不同，表示苯基或具有取代基的苯基、C₁至C₁₀直链或支链烷基或氢原子，所述的苯基上的取代基为氢或C₁至C₁₀直链或支链烷基；所述的四氢喹啉衍生物的合成方法中，所述氧化剂为选自AgNO₃、CuCl₂、KMnO₄、K₂Cr₂O₇、FeCl₃、H₂O₂、[(CH₃)₃C]₂O₂、(C₁₁H₂₃CO)₂O₂和过氧化甲乙酮中的至少一种氧化剂；所述的有机溶剂为选自甲苯、正己烷、四氢呋喃、二氯甲烷、1,2‑二氯乙烷和三氯甲烷中的至少一种溶剂。