发明名称 具有单半乳糖基二酰基甘油合酶抑制活性的化合物用作除草剂或除藻剂的用途以及除草剂和除藻剂组合物
摘要 本发明涉及具有单半乳糖基二酰基甘油(MGDG)合酶抑制活性的化合物用作除草剂或除藻剂的用途,以及涉及含有至少一种这些化合物的除草剂和除藻剂组合物。
申请公布号 CN101742909B 申请公布日期 2014.07.09
申请号 CN200880024599.5 申请日期 2008.06.02
申请人 原子能委员会;国家科学研究中心 发明人 安妮-洛尔·博诺;西里尔·博特;迈克尔·德利尼;纳迪娅·赛义达尼;海伦妮·阿德雷;贝纳德·鲁索;罗曼·洛佩斯;埃里克·马雷夏尔
分类号 A01N43/52(2006.01)I;A01N47/16(2006.01)I;A01N43/90(2006.01)I 主分类号 A01N43/52(2006.01)I
代理机构 北京集佳知识产权代理有限公司 11227 代理人 顾晋伟;韩宏星
主权项 至少一种以下化合物及其酸加成盐用作除草剂和/或除藻剂的用途:4‑(1,2‑氢‑2‑氧代苯并[d]咪唑‑3‑基)哌啶‑1‑羧酸(S)‑2‑(二苄基氨基)丙基酯;4‑(1,2‑二氢‑2‑氧代苯并[d]咪唑‑3‑基)哌啶‑1‑羧酸(S)‑2‑(二苄基氨基)‑3‑苯基丙基酯;4‑(1,2‑二氢2‑氧代苯并[d]咪唑‑3‑基)哌啶‑1‑羧酸2‑(二苄基氨基)乙基酯;4‑(1,2‑二氢‑2氧代苯并[d]咪唑‑3‑基)哌啶‑1‑羧酸3‑(二苄基氨基)丙基酯;4‑(1,2‑二氢‑2‑氧代苯并[d]咪唑‑3‑基)哌啶‑1‑羧酸2‑(N‑苄基‑N‑甲基氨基)乙基酯;4‑(1,2‑二氢‑2‑硫代苯并[d]咪唑‑3‑基)哌啶‑1‑羧酸(S)‑2‑(二苄基氨基)丙基酯;4‑(1H‑苯并[d]咪唑‑1‑基)哌啶‑1‑羧酸(S)‑2‑(二苄基氨基)丙基酯;4‑(1,2‑二氢‑2‑氧代苯并[d]咪唑‑3‑基)哌啶‑1‑硫代羧酸O‑2‑(二苄基氨基)乙基酯;4‑(1,2‑二氢‑2‑氧代苯并[d]咪唑‑3‑基)哌啶‑1‑硫代羧酸O‑2‑(苄氧基)乙基酯;4‑(1,2‑二氢‑2‑氧代‑1‑(苯甲酰基)苯并[d]咪唑‑3‑基)哌啶‑1‑羧酸(S)‑2‑(二苄基氨基)丙基酯;4‑(1,2‑二氢‑2‑氧代苯并[d]咪唑‑3‑基)氮杂环庚烷‑1‑羧酸(S)‑2‑(二苄基氨基)丙基酯;4‑(1,2‑二氢‑2‑氧代苯并[d]咪唑‑3‑基)哌啶‑1‑羧酸2‑(1,3‑二氧代异吲哚啉‑2‑基)乙基酯;4‑(2‑氧代‑2,3‑二氢‑1H‑苯并[d]咪唑‑1‑基)哌啶‑1‑羧酸2‑(乙基(苯基)氨基)乙基酯;4‑(1,2‑二氢‑2‑氧代苯并[d]咪唑‑3‑基)哌啶‑1‑羧酸3,3‑二苯基丙基酯;1‑[1‑(4‑二苄基氨基‑丁酰基)‑哌啶‑4‑基]‑1,3‑二氢‑苯并咪唑‑2‑酮;4‑(1,2‑二氢‑1‑甲基‑2‑氧代苯并[d]咪唑‑3‑基)哌啶‑1‑羧酸(S)‑2‑(二苄基氨基)‑3‑苯基丙基酯;N‑((S)‑2‑(二苄基氨基)丙基)‑4‑(1,2‑二氢‑2‑氧代苯并[d]咪唑‑3‑基)哌啶‑1‑硫代甲酰胺;4‑(1,2‑二氢‑2‑氧代苯并[d]咪唑‑3‑基)哌啶‑1‑羧酸2,2‑二苯基乙基酯;4‑(1,2‑二氢‑2‑氧代苯并[d]咪唑‑3‑基)哌啶‑1‑羧酸2‑(N‑(4‑硝基苄基)‑N‑苄基氨基)乙基酯;4‑(1,2‑二氢‑2‑氧代苯并[d]咪唑‑3‑基)哌啶‑1‑羧酸(S)‑2‑(二苄基氨基)‑3‑甲基丁基酯;4‑(2‑氧代‑2,3‑二氢‑1H‑苯并[d]咪唑‑1‑基)哌啶‑1‑羧酸(S)‑2‑(二苄基氨基)‑4‑甲基戊基酯;4‑(1,2‑二氢‑2‑氧代苯并[d]咪唑‑3‑基)哌啶‑1‑羧酸2‑(二苄基氨基)‑3,3‑二甲基丁基酯;4‑(1,2‑二氢‑2‑氧代苯并[d]咪唑‑3‑基)哌啶‑1‑羧酸3‑(二苄基氨基)丁基酯;4‑(1,2‑二氢‑2‑氧代苯并[d]咪唑‑3‑基)哌啶‑1‑羧酸2‑(二苄基氨基)‑2‑甲基丙基酯;4‑(1,2‑二氢‑2‑氧代苯并[d]咪唑‑3‑基)哌啶‑1‑羧酸(S)‑2‑(二苄基氨基)‑2‑苯基乙基酯;4‑(1,2‑二氢‑2‑氧代苯并[d]咪唑‑3‑基)哌啶‑1‑羧酸2‑(N‑苄基‑N‑苯基氨基)乙基酯;4‑(2‑氧代‑2,3‑二氢‑1H‑苯并[d]咪唑‑1‑基)哌啶‑1‑羧酸(S)‑2‑(苄基(4‑硝基苄基)氨基)丙基酯;4‑(2‑氧代‑2,3‑二氢‑1H‑苯并[d]咪唑‑1‑基)哌啶‑1‑羧酸(S)‑2‑(苄基(4‑硝基苄基)氨基)丙基酯;4‑(2‑氧代‑2,3‑二氢‑1H‑苯并[d]咪唑‑1‑基)哌啶‑1‑羧酸3‑(苄基(4‑硝基苄基)氨基)丙基酯;4‑(2‑氧代‑2,3‑二氢‑1H‑苯并[d]咪唑‑1‑基)哌啶‑1‑羧酸(S)‑2‑(苄基(4‑甲氧基苄基)氨基)丙基酯;4‑(2‑氧代‑2,3‑二氢‑1H‑苯并[d]咪唑‑1‑基)哌啶‑1‑羧酸2‑(苄基(4‑溴代苄基)氨基)乙基酯;4‑(2‑氧代‑2,3‑二氢‑1H‑苯并[d]咪唑‑1‑基)哌啶‑1‑羧酸(S)‑2‑(苄基(4‑溴代苄基)氨基)丙基酯;4‑(2‑氧代‑2,3‑二氢‑1H‑苯并[d]咪唑‑1‑基)哌啶‑1‑羧酸3‑(苄基(4‑甲氧基苄基)氨基)丙基酯;4‑(1,2‑二氢‑2‑氧代苯并[d]咪唑‑3‑基)哌啶‑1‑羧酸(R)‑2‑(二苄基氨基)‑3‑苯基丙基酯;4‑(2‑氧代‑2,3‑二氢‑1H‑苯并[d]咪唑‑1‑基)哌啶‑1‑羧酸2‑(苄基(吡啶‑4‑基甲基)氨基)乙基酯;4‑(2‑氧代‑2,3‑二氢‑1H‑苯并[d]咪唑‑1‑基)哌啶‑1‑羧酸2‑(苄基(4‑氟代苄基)氨基)乙基酯;4‑(2‑氧代‑2,3‑二氢‑1H‑苯并[d]咪唑‑1‑基)哌啶‑1‑羧酸2‑(苄基(3‑苯基丙基)氨基)乙基酯;4‑(2‑氧代‑2,3‑二氢‑1H‑苯并[d]咪唑‑1‑基)哌啶‑1‑羧酸2‑(苄基(4‑甲氧基苄基)氨基)乙基酯;4‑(2‑氧代‑2,3‑二氢‑1H‑苯并[d]咪唑‑1‑基)哌啶‑1‑羧酸2‑(苄基(3‑甲氧基苄基)氨基)乙基酯;4‑(2‑氧代‑2,3‑二氢‑1H‑苯并[d]咪唑‑1‑基)哌啶‑1‑羧酸2‑(苄基(3‑苯氧基苄基)氨基)乙基酯;4‑(2‑氧代‑2,3‑二氢‑1H‑苯并[d]咪唑‑1‑基)哌啶‑1‑羧酸2‑(苄基(3‑氯代苄基)氨基)乙基酯;4‑(2‑氧代‑2,3‑二氢‑1H‑苯并[d]咪唑‑1‑基)哌啶‑1‑羧酸(S)‑2‑(苄基(4‑氟代苄基)氨基)丙基酯;4‑(2‑氧代‑2,3‑二氢‑1H‑苯并[d]咪唑‑1‑基)哌啶‑1‑羧酸(S)‑2‑(苄基(3‑苯基丙基)氨基)丙基酯;4‑(2‑氧代‑2,3‑二氢‑1H‑苯并[d]咪唑‑1‑基)哌啶‑1‑羧酸(S)‑2‑(苄基(喹啉‑4‑基甲基)氨基)丙基酯;4‑(2‑氧代‑2,3‑二氢‑1H‑苯并[d]咪唑‑1‑基)哌啶‑1‑羧酸(S)‑2‑(苄基(3‑甲氧基苄基)氨基)丙基酯;4‑(2‑氧代‑2,3‑二氢‑1H‑苯并[d]咪唑‑1‑基)哌啶‑1‑羧酸(S)‑2‑(苄基(3‑苯氧基苄基)氨基)丙基酯;4‑(2‑氧代‑2,3‑二氢‑1H‑苯并[d]咪唑‑1‑基)哌啶‑1‑羧酸(S)‑2‑(苄基(3‑氯代苄基)氨基)丙基酯;4‑(2‑氧代‑2,3‑二氢‑1H‑苯并[d]咪唑‑1‑基)哌啶‑1‑羧酸2‑(苄基(喹啉‑4‑基甲基)氨基)乙基酯;4‑(2‑氧代‑2,3‑二氢‑1H‑苯并[d]咪唑‑1‑基)哌啶‑1‑羧酸3‑(苄基(吡啶‑3‑基甲基)氨基)丙基酯;4‑(2‑氧代‑2,3‑二氢‑1H‑苯并[d]咪唑‑1‑基)哌啶‑1‑羧酸3‑(苄基(吡啶‑2‑基甲基)氨基)丙基酯;4‑(2‑氧代‑2,3‑二氢‑1H‑苯并[d]咪唑‑1‑基)哌啶‑1‑羧酸(S)‑2‑(苄基(3‑(苄氧基)苄基)氨基)丙基酯;4‑(2‑氧代‑2,3‑二氢‑1H‑苯并[d]咪唑‑1‑基)哌啶‑1‑羧酸(S)‑2‑(苄基(菲‑9‑基甲基)氨基)丙基酯;4‑(2‑氧代‑2,3‑二氢‑1H‑苯并[d]咪唑‑1‑基)哌啶‑1‑羧酸(S)‑2‑(苄基(萘‑1‑基甲基)氨基)丙基酯;4‑(2‑氧代‑2,3‑二氢‑1H‑苯并[d]咪唑‑1‑基)哌啶‑1‑羧酸(S)‑2‑(苄基(噻吩‑2‑基甲基)氨基)丙基酯;4‑(2‑氧代‑2,3‑二氢‑1H‑苯并[d]咪唑‑1‑基)哌啶‑1‑羧酸(S)‑2‑(苄基(吡啶‑2‑基甲基)氨基)丙基酯;4‑(2‑氧代‑2,3‑二氢‑1H‑苯并[d]咪唑‑1‑基)哌啶‑1‑羧酸2‑(苄基(叔丁氧羰基)氨基)乙基酯;4‑(2‑氧代‑2,3‑二氢‑1H‑苯并[d]咪唑‑1‑基)哌啶‑1‑羧酸3‑(苄基(噻吩‑2‑基甲基)氨基)丙基酯;4‑(2‑氧代‑2,3‑二氢‑1H‑苯并[d]咪唑‑1‑基)哌啶‑1‑羧酸3‑(苄基(4‑氟代苄基)氨基)丙基酯;4‑(2‑氧代‑2,3‑二氢‑1H‑苯并[d]咪唑‑1‑基)哌啶‑1‑羧酸3‑(苄基(3‑甲氧基苄基)氨基)丙基酯;4‑(2‑氧代‑2,3‑二氢‑1H‑苯并[d]咪唑‑1‑基)哌啶‑1‑羧酸3‑(苄基(3‑氯代苄基)氨基)丙基酯;4‑(2‑氧代‑2,3‑二氢‑1H‑苯并[d]咪唑‑1‑基)哌啶‑1‑羧酸3‑(苄基(萘‑1‑基甲基)氨基)丙基酯;4‑(2‑氧代‑2,3‑二氢‑1H‑苯并[d]咪唑‑1‑基)哌啶‑1‑羧酸3‑(苄基(喹啉‑4‑基甲基)氨基)丙基酯;4‑(2‑氧代‑2,3‑二氢‑1H‑苯并[d]咪唑‑1‑基)哌啶‑1‑羧酸3‑(苄基((1‑甲基‑1H‑吲哚‑2‑基)甲基)氨基)丙基酯;4‑(2‑氧代‑2,3‑二氢‑1H‑苯并[d]咪唑‑1‑基)哌啶‑1‑羧酸3‑(苄基(3‑苯氧基苄基)氨基)丙基酯;4‑(2‑氧代‑2,3‑二氢‑1H‑苯并[d]咪唑‑1‑基)哌啶‑1‑羧酸2‑(苄基(4‑氯代苄基)氨基)乙基酯;4‑(2‑氧代‑2,3‑二氢‑1H‑苯并[d]咪唑‑1‑基)哌啶‑1‑羧酸2‑(苄基(2‑甲氧基苄基)氨基)乙基酯;4‑(2‑氧代‑2,3‑二氢‑1H‑苯并[d]咪唑‑1‑基)哌啶‑1‑羧酸2‑(苄基(2‑(苄氧基)苄基)氨基)乙基酯;4‑(2‑氧代‑2,3‑二氢‑1H‑苯并[d]咪唑‑1‑基)哌啶‑1‑羧酸2‑(苄基(4‑(苄氧基)苄基)氨基)乙基酯;4‑(2‑氧代‑2,3‑二氢‑1H‑苯并[d]咪唑‑1‑基)哌啶‑1‑羧酸2‑(苄基(2,6‑二氟苄基)氨基)乙基酯;4‑(2‑氧代‑2,3‑二氢‑1H‑苯并[d]咪唑‑1‑基)哌啶‑1‑羧酸(S)‑2‑(苄基(呋喃‑2‑基甲基)氨基)丙基酯;4‑(2‑氧代‑2,3‑二氢‑1H‑苯并[d]咪唑‑1‑基)哌啶‑1‑羧酸3‑(苄基(呋喃‑3‑基甲基)氨基)丙基酯;4‑(2‑氧代‑2,3‑二氢‑1H‑苯并[d]咪唑‑1‑基)哌啶‑1‑羧酸2‑(苄基(3‑(苄氧基)苄基)氨基)乙基酯;4‑(2‑氧代‑2,3‑二氢‑1H‑苯并[d]咪唑‑1‑基)哌啶‑1‑羧酸(E)‑2‑(苄基(肉桂基)氨基)乙基酯;4‑(2‑氧代‑2,3‑二氢‑1H‑苯并[d]咪唑‑1‑基)哌啶‑1‑羧酸3‑(苄基(4‑氯代苄基)氨基)丙基酯;4‑(2‑氧代‑2,3‑二氢‑1H‑苯并[d]咪唑‑1‑基)哌啶‑1‑羧酸3‑(苄基(3‑(苄氧基)苄基)氨基)丙基酯;4‑(2‑氧代‑2,3‑二氢‑1H‑苯并[d]咪唑‑1‑基)哌啶‑1‑羧酸(S)‑2‑(苄基(叔丁氧羰基)氨基)‑4‑甲基戊基酯;4‑(2‑氧代‑2,3‑二氢‑1H‑苯并[d]咪唑‑1‑基)哌啶‑1‑羧酸(S)‑2‑(苄基(叔丁氧羰基)氨基)‑3‑苯基丙基酯;4‑(2‑氧代‑2,3‑二氢‑1H‑苯并[d]咪唑‑1‑基)哌啶‑1‑羧酸(S)‑2‑(苄基氨基)‑4‑甲基戊基酯;4‑(2‑氧代‑2,3‑二氢‑1H‑苯并[d]咪唑‑1‑基)哌啶‑1‑羧酸2‑(苄基氨基)‑3‑苯基丙基酯;4‑(2‑氧代‑2,3‑二氢‑1H‑苯并[d]咪唑‑1‑基)哌啶‑1‑羧酸2‑(苄基(3‑(苄氧基)丙基)氨基)丙基酯;4‑(2‑氧代‑2,3‑二氢‑1H‑苯并[d]咪唑‑1‑基)哌啶‑1‑羧酸3‑(苄基(3‑苯丙基)氨基)丙基酯。
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