一种4-甲基伞形酮基-β-D-吡喃半乳糖苷的制备方法

摘要

本发明公开了一种4-甲基伞形酮基-β-D-吡喃半乳糖苷的制备方法。其包括以下步骤：第一步，4-甲基伞形酮的制备；第二步，四乙酰基-α-D-吡喃半乳糖的制备；第三步，4-甲基伞形酮基-2,3,4,6-四乙酰基-β-D-吡喃半乳糖苷的制备；第四步，4-甲基伞形酮基-β-D-吡喃半乳糖苷的制备。本发明提供的方法反应条件温和，室温下反应即可；无需使用重金属盐类，环境友好；产率高，糖苷化一步产率可达73.1%，总产率达32.9%。微生物实验证明，产品和进口底物效果相当，可以替代进口产品。

主权项

一种4‑甲基伞形酮基‑β‑D‑吡喃半乳糖苷的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：a、4‑甲基伞形酮的合成：将间苯二酚和乙酰乙酸乙酯溶解后滴加到浓硫酸中进行反应，反应后将反应液倒入冰水中搅拌，析出固体，过滤重结晶，得到4‑甲基伞形酮；b、四乙酰基‑α‑D‑溴代半乳糖的合成：β‑D‑半乳糖五乙酸酯中加入33%～35%的氢溴酸‑醋酸溶液下反应后倒入冰水中，析出固体，过滤并用冰水洗涤，二氯甲烷提取，饱和碳酸氢钠溶液洗涤，再饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，浓缩得黄色黏稠状液体，加入无水乙醚后冷冻结晶，再抽滤得四乙酰基‑α‑D‑溴代半乳糖；c、4‑甲基伞形酮基‑2,3,4,6‑四乙酰基‑β‑D‑吡喃半乳糖苷的合成：4‑甲基伞形酮和四丁基溴化铵，溶于氢氧化钠溶液中；四乙酰基‑α‑D‑溴代半乳糖溶于三氯甲烷中，然后滴加到含有4‑甲基伞形酮和四丁基溴化铵的氢氧化钠溶液中，室温下反应后，分出有机层，用氢氧化钠溶液洗涤后无水硫酸钠干燥，旋蒸除溶剂得到黄色粘稠液体，硅胶柱层析得4‑甲基伞形酮基‑2,3,4,6‑四乙酰基‑β‑D‑吡喃半乳糖苷；d、4‑甲基伞形酮基‑β‑D‑吡喃半乳糖苷的合成：4‑甲基伞形酮基‑2,3,4,6‑四乙酰基‑β‑D‑吡喃半乳糖苷溶于甲醇中，与碳酸钠水溶液反应，然后过滤，冷甲醇洗涤，无水乙醇重结晶，得到4‑甲基伞形酮基‑β‑D‑吡喃半乳糖苷。