发明名称 芳族化合物的烷基化
摘要 本发明涉及使用离子液体作为溶剂的烷基化芳族化合物的合成。烷基化芳族化合物是通过使芳族化合物与单烯烃在酸催化剂存在下反应而合成的。
申请公布号 CN101300212A 申请公布日期 2008.11.05
申请号 CN200680040429.7 申请日期 2006.10.25
申请人 纳幕尔杜邦公司 发明人 M·A·哈默;C·P·永克;J·维克里
分类号 C07C2/70(2006.01);C07C15/107(2006.01) 主分类号 C07C2/70(2006.01)
代理机构 中国专利代理(香港)有限公司 代理人 吕彩霞;范赤
主权项 1.一种用于制备至少一种下式的烷基化的芳族化合物的方法:<img file="A20068004042900021.GIF" wi="274" he="377" />其中:a)Q<sup>1</sup>是H、-CH<sub>3</sub>、-C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>或CH<sub>3</sub>-CH-CH<sub>3</sub>;b)Q<sup>2</sup>是H、-CH<sub>3</sub>或-C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>;和c)Q<sup>3</sup>是-C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>或C<sub>3</sub>-C<sub>18</sub>直链烷基,其中具有单个CH基团,其碳原子键合至芳族化合物;该方法包括下述步骤:(A)使C<sub>2</sub>-C<sub>18</sub>直链单烯烃与下式的芳族化合物反应:<img file="A20068004042900022.GIF" wi="267" he="376" />其中Q<sup>1</sup>和Q<sup>2</sup>是如上所定义的;在式Z<sup>+</sup>A<sup>-</sup>的至少一种离子液体中,其中Z<sup>+</sup>是选自如下的阳离子:<img file="A20068004042900023.GIF" wi="1395" he="437" />吡啶鎓                                       哒嗪鎓<img file="A20068004042900031.GIF" wi="1253" he="335" />嘧啶鎓                                吡嗪鎓<img file="A20068004042900032.GIF" wi="1180" he="463" />咪唑鎓                                吡唑鎓<img file="A20068004042900033.GIF" wi="1382" he="329" />噻唑鎓                                噁唑鎓<img file="A20068004042900034.GIF" wi="465" he="442" />三唑鎓<img file="A20068004042900041.GIF" wi="1260" he="396" />鏻                                           铵其中R<sup>1</sup>、R<sup>2</sup>、R<sup>3</sup>、R<sup>4</sup>、R<sup>5</sup>和R<sup>6</sup>独立地选自:(i)H(ii)卤素(iii)-CH<sub>3</sub>,-C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>,或C<sub>3</sub>-C<sub>25</sub>直链、支链或环状烷烃或烯烃,任选被选自Cl、Br、F、I、OH、NH<sub>2</sub>和SH中的至少一项取代;(iv)-CH<sub>3</sub>,-C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>,或包含1至3个选自O、N和S的杂原子的C<sub>3</sub>-C<sub>25</sub>直链、支链或环状烷烃或烯烃,并且任选被选自Cl、Br、F、I、OH、NH<sub>2</sub>和SH中的至少一项取代;(v)C<sub>6</sub>-C<sub>25</sub>未取代的芳基或具有1至3个独立地选自O、N和S的杂原子的C<sub>6</sub>-C<sub>25</sub>未取代的杂芳基;和(vi)C<sub>6</sub>-C<sub>25</sub>取代的芳基或具有1至3个独立地选自O、N和S的杂原子的C<sub>6</sub>-C<sub>25</sub>取代的杂芳基;并且其中所述取代的芳基或取代的杂芳基具有1至3个取代基,所述取代基独立地选自:(1)-CH<sub>3</sub>,-C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>,或C<sub>3</sub>-C<sub>25</sub>直链、支链或环状烷烃或烯烃,任选被选自Cl、Br、F、I、OH、NH<sub>2</sub>和SH中的至少一项取代;(2)OH,(3)NH<sub>2</sub>,和(4)SH;R<sup>7</sup>、R<sup>8</sup>、R<sup>9</sup>和R<sup>10</sup>独立地选自:(vii)-CH<sub>3</sub>,-C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>,或C<sub>3</sub>-C<sub>25</sub>直链、支链或环状烷烃或烯烃,任选被选自Cl、Br、F、I、OH、NH<sub>2</sub>和SH中的至少一项取代;(viii)-CH<sub>3</sub>,-C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>,或包含1至3个选自O、N和S的杂原子的C<sub>3</sub>-C<sub>25</sub>直链、支链或环状烷烃或烯烃,并且任选被选自Cl、Br、F、I、OH、NH<sub>2</sub>和SH中的至少一项取代;(ix)C<sub>6</sub>-C<sub>25</sub>未取代的芳基或具有1至3个独立地选自O、N和S的杂原子的C<sub>3</sub>-C<sub>25</sub>未取代的杂芳基;和(x)C<sub>6</sub>-C<sub>25</sub>取代的芳基或具有1至3个独立地选自O、N和S的杂原子的C<sub>3</sub>-C<sub>25</sub>取代的杂芳基;并且其中所述取代的芳基或取代的杂芳基具有1至3个取代基,所述取代基独立地选自:(1)-CH<sub>3</sub>,-C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>,或C<sub>3</sub>-C<sub>25</sub>直链、支链或环状烷烃或烯烃,任选被选自Cl、Br、F、I、OH、NH<sub>2</sub>和SH中的至少一项取代;(2)OH,(3)NH<sub>2</sub>,和(4)SH;其中任选R<sup>1</sup>、R<sup>2</sup>、R<sup>3</sup>、R<sup>4</sup>、R<sup>5</sup>、R<sup>6</sup>、R<sup>7</sup>、R<sup>8</sup>、R<sup>9</sup>和R<sup>10</sup>中的至少两个可一起形成环或二环的烷基或烯基基团;和A<sup>-</sup>是R<sup>11</sup>-SO<sub>3</sub><sup>-</sup>或者(R<sup>12</sup>-SO<sub>2</sub>)<sub>2</sub>N<sup>-</sup>;其中R<sup>11</sup>和R<sup>12</sup>独立地选自:(i)-CH<sub>3</sub>,-C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>,或者C<sub>3</sub>-C<sub>25</sub>直链、支链或者环状的烷烃或者烯烃,其任选地用选自Cl、Br、F、I、OH、NH<sub>2</sub>和SH中的至少一种进行取代;(ii)-CH<sub>3</sub>,-C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>,或者C<sub>3</sub>-C<sub>25</sub>直链、支链或者环状的烷烃或者烯烃,其包含1-3个选自O、N和S的杂原子,并任选地用选自Cl、Br、F、I、OH、NH<sub>2</sub>和SH中的至少一种进行取代;(iii)C<sub>6</sub>-C<sub>25</sub>未被取代的芳基或者C<sub>6</sub>-C<sub>25</sub>未被取代的具有1-3个独立地选自O、N和S的杂原子的杂芳基;和(iv)C<sub>6</sub>-C<sub>25</sub>取代的芳基或者C<sub>6</sub>-C<sub>25</sub>取代的具有1-3个独立地选自O、N和S的杂原子的杂芳基;并且其中所述的取代的芳基或者取代的杂芳基具有1-3个取代基,该取代基独立地选自:(1)-CH<sub>3</sub>,-C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>,或者C<sub>3</sub>-C<sub>25</sub>直链、支链或者环状的烷烃或者烯烃,其任选地用选自Cl、Br、F、I、OH、NH<sub>2</sub>和SH中的至少一种进行取代,(2)OH,(3)NH<sub>2</sub>,和(4)SH;反应是在至少一种可溶于离子液体中的酸催化剂的存在下进行的,温度为约25℃-约200℃,压力在大气压力和将反应物维持在液态所需的压力之间,从而形成反应产物,该反应产物包括有机相和离子液体相,所述有机相包含至少一种烷基芳香族化合物,而离子液体相包含至少一种酸催化剂,和(B)从离子液体相中分离包括至少一种烷基化芳族化合物的有机相。
地址 美国特拉华州