发明名称 1-咯 1-PYRROLINES
摘要 本发明系关于式(I)之新颖Δ1-咯其中 R1、R2、R3、m及Q各系根据在发明说明提供之定义,多种用于制备这些物质之方法及其用于控制害虫之用途。
申请公布号 TWI295285 申请公布日期 2008.04.01
申请号 TW090129761 申请日期 2001.12.03
申请人 拜耳厂股份有限公司 发明人 柏蓝特;史以特;杰昇强;艾德蓝;杜柏格;海森欧
分类号 C07D207/20(2006.01);C07D401/10(2006.01);A01N43/36(2006.01);A01N43/40(2006.01) 主分类号 C07D207/20(2006.01)
代理机构 代理人 蔡中曾 台北市大安区敦化南路1段245号8楼
主权项 1.一种式(I)之1-咯, 其中 R1 代表卤基, R2 代表卤基, R3 代表氢, m 代表4, Q 代表下式之基 R4 代表氢、卤基、C1-C20-烷基、C1-C20-烷氧基(其中 上述烷基部份视需要经选自包括卤基及氰基之组 群之相同或不同取代基取代)、-S(O)p R6、-NR7R8、苯 基、基, R5 代表C1-C6-烷基 p 代表0、1或2, n 代表0、1、2或3,其中如果n代表2或3,取代基R5可相 同或不同, r 代表0、1或2,其中如果r代表2,取代基R5可相同或 不同, R6 代表C1-C20-烷基,其各视需要经选自包括卤基之 相同或不同取代基单-或多取代, R7及R8彼此独立地代表氢、-SO2R6、-COR6、C1-C20-烷基 或C3-C12-环烷基, R7及R8还代表与N一起连接形成吗福基、六氢 啶基、六氢基、咯啶基,其视需要在环上经 一或二个选自包括C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基、氧 基之取代基取代。 2.根据申请专利范围第1项之式(I)1-咯, 其中 R1 代表氟、氯, R2 代表氟、氯, R3 代表氢, m 代表4, Q 代表下式之基 R4 代表氢、卤基、C1-C10-烷基、C1-C6-烷氧基(其中 上述烷基部份视需要经选自包括卤基及氰基之组 群之相同或不同取代基取代)、-S(O)p R6、-NR7R8、苯 基、基, R5 代表C1-C6-烷基 P 代表0、1或2, n 代表0、1、2或3,其中如果n代表2或3,取代基R5可相 同或不同, r 代表0、1或2,其中如果r代表2,取代基R5可相同或 不同, R6 代表C1-C10-烷基,其各视需要经选自包括卤基之 相同或不同取代基单-或多取代, R7及R8彼此独立地代表氢、-SO2R6、-COR6、C1-C10-烷基 或C3-C6-环烷基, R7及R8还代表与N一起连接形成吗福基、六氢 啶基、六氢基、咯啶基,其视需要在环上经 一或二个选自包括C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基、氧 基之取代基取代。 3.根据申请专利范围第1项之式(I)1-咯, 其中 R1 代表氟, R2 代表氟, R3 代表氢, m 代表4, Q 代表下式之基 R4 代表氢、卤基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基(其中上 述烷基部份视需要经选自包括卤基及氰基之组群 之相同或不同取代基取代)、-S(O)p R6、-NR7R8、苯基 、基, R5 代表C1-C6-烷基 p 代表0、1或2, n 代表0, r 代表0, R6 代表C1-C7-烷基,其各视需要经选自包括卤基之相 同或不同取代基单-或多取代, R7及R8彼此独立地代表氢、-SO2R6、-COR6、C1-C7-烷基 或C3-C6-环烷基, R7及R8还一起代表与N一起连接形成吗福基、六 氢啶基、六氢基、咯啶基,其视需要在环 上经一或二个选自包括C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基 、氧基之取代基取代。 4.根据申请专利范围第1项之式(I)1-咯,其中R 1及R2各代表氟或氯。 5.根据申请专利范围第1项之式(I)1-咯,其中Q 代表 6.根据申请专利范围第1项之式(I)1-咯,其中Q 代表 7.根据申请专利范围第1项之式(I)1-咯,其中Q 代表 8.根据申请专利范围第1项之式(I)1-咯,其中Q 代表 9.根据申请专利范围第1项之式(I)1-咯,其中Q 代表 10.根据申请专利范围第1项之式(I)1-咯,其中 Q代表 11.根据申请专利范围第1项之(R)组态之式(I-g)至(I-l )之化合物, 其中在各情形下 R1代表氟或氯, R2代表氢或氟,且 R4具有申请专利范围第1项提供之定义。 12.一种用于制备根据申请专利范围第1项之式(I)化 合物之方法,其特征是 A)使式(II)之1-咯 其中 R1、R2、R3及m具有申请专利范围第1项提供之定义, 且 Z代表氯、溴、碘、-OSO2CF3或-OSO2(CF2)3CF3,在成对反 应中与式(III)之杂环 Q-X (III) 其中 Q具有申请专利范围第1项提供之定义,且X表氯、溴 、碘、-OSO2CF3或-OSO2(CF2)3CF3,在触媒存在下,在二硼 酸酯存在下,且如果适当时在酸结合剂存在下,且 如果适当时在稀释剂存在下反应, 或 B)使式(IV)之1-咯 其中 R1、R2、R3及m具有申请专利范围第1项提供之定义, 且 A代表-B(OH)2、(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二硼戊环)-2-基 、(5,5-二甲基-1,3,2-二硼烷)-2-基、(4,4,6-三甲基-1 ,3,2-二硼烷)-2-基或1,3,2-苯并二硼戊环-2-基, 与式(III)之杂环 Q-X (III) 其中 Q及X具有申请专利范围第1项提供之定义, 在触媒存在下,如果适当时在酸结合剂存在下,且 如果适当时在稀释剂存在下反应, 或 C)使式(II)之1-咯 其中 R1、R2、R3、m及Z具有申请专利范围第1项提供之定 义, 与式(V)之硼酸衍生物 Q-A (V) 其中 Q及A具有申请专利范围第1项提供之定义, 在触媒存在下,如果适当时在酸结合剂存在下,且 如果适当时在稀释剂存在下反应, 或 D)使式(II-a)之1-咯 其中 R1、R2、R3及m具有申请专利范围第1项提供之定义, Z1代表溴或碘, 与式(VI)之有机金属化合物 Q-M (VI) 其中 Q具有申请专利范围第1项提供之定义,且 M代表ZnCl、Sn(Me)3或Sn(n-Bu)3, 在触媒存在下,如果适当时在酸结合剂存在下,且 如果适当时在稀释剂存在下反应。 13.一种除虫组合物,其特征是含至少一种根据申请 专利范围第1项之式(I)化合物,以及增量剂及表面 活性剂。 14.根据申请专利范围第1项之式(I)化合物,其用于 控制害虫。
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