合成油菜素内酯类似物的方法

摘要

本发明是采用植物甾醇为超始原料，合成油菜素内酯类似物的方法。合成路线从植物甾醇出发只用七步就合成了油菜素内酯类似物：植物甾醇→磺酸酯→成环产物→成酮产物→关键中间体→双键化合物分离去除支链饱和物→四羟基化合物→目的产物。其路线简捷、原料易获得、简化了分离纯化步骤，收率较理想(每步均在80％以上)。是一条较有工业化价值的合成路线，而且在反应中既得了关键的合成原料，同时又分离出了β-谷甾醇和菜子甾醇。

主权项

1、一种采用植物甾醇C为起始原料，经磺酰化，在碱性条件下封环，在极性溶剂中氧化，最后合成油菜素内酯类似物的方法，该类化合物A、B具有结构式其22、23位羟基可为型，式中R₁代表，其特征在于从油酯工业废料经过皂化提取，获得化学式为C的植物甾醇、其R₂为：(i)获自豆油、米糠油及其废料时，(ii)获自菜油及其废料时，植物甾醇C直接经横酰化生成化合物D，D在碱性条件下于极性溶剂中封环生成化合物E时所用溶剂为丙酮-醋酸钾-水，E在有机溶剂中经氧化生成化合物F时所用氧化剂为吡啶铭酸盐，F在极性溶剂中氧化生成化合物G，同时分离去除支链饱合化合物，G开环得到化合物H，H氧化生成化合物B，B经三氟过氧乙酸内酯化生成化合物A，其合成路线为