新的thiomarinol衍生物及其制备方法

摘要

具有抗菌和抗支原体特性的两种thiomarinol衍生物，可从Alteromonas属的微生物中获得并命名为“thiomarinol B”和“thiomarinol C”。“Thiomarinol B”还可通过氧化“thiomarinol的方法制得。

主权项

1、被命名为“thiomarinolB”并具有下列特性的一种化合物： 1)性质和外观：黄色粉末 2)分子式：C₃₀H₄₄N₂O₁₁S₂3)分子量：672用FAB-MS测得， “FAB-MS”是高速原子轰击质谱仪 4)高分辨质谱： C₃₀H₄₅N₂O₁₁S₂，(M+H)；用FAB-MS测定 实测值：673.2468 计算值：673.2465 5)元素分析： 计算值：C₃₀H₄₄N₂O₁₁S₂+H₂O； C，52.16%；H，6.71%；N，4.06%；S，9.28% 实测值：C，52.34%；H，6.79%；N，3.92%；S，9.02% 6)红外线吸收光谱：γmax cm^-1用溴化钾(KBr)盘方法测得的红外线吸收光谱如下所示： 3660，3503，3318，3075，2966，2928，2870，1704，1653，1509，1467，1381，1349，1299，1217，1199，1152，1112，1063，1047，1019，975，949，884，839，764，730，660，609，553。 7)紫外线吸收光谱：λmaxnm(ε) 在1-丙醇中测得的紫外线吸收光谱如下所示： 377(2，900)，301(13，000)，215(21，000)。 在1-丙醇+盐酸中测得的紫外线吸收光谱如下所示： 377(2，900)，301(13，000)，223(17，000)。 在1-丙醇+氢氧化钠中测得的紫外线吸收光谱如下所示： 377(2，900)，301(13，000)，221(19，000)。 8)比旋光率：[α]²⁵_D=7.7°(C=1.0，1-丙醇)。 9)高效液相色谱： 分离柱：Senshu-PakODSH-2151 (柱直径6mm，长150mm，SenshuScientificCo.，Ltd.产品商标)。 溶剂：40%V/V乙腈水溶液 流速：1.5ml/分钟 保留时间：8.4分钟。 10)¹H-核磁共振谱：(δ：ppm) 用四甲基硅烷作为内标，在六氘化的二甲基亚砜中测得的核磁共振谱如下所示。 11.28(1H，宽单峰)； 10.47(1H，单峰)； 7.23(1H，单峰)； 5.97(1H，单峰)； 5.37(2H，多重峰)； 4.88(1H，双重峰，J=7.5Hz)； 4.61(1H，宽单峰)； 4.63(1H，双重峰，J=7.2Hz)； 4.28(1H，双重峰,J=3.6Hz)； 4.18(1H，双重峰，J=7.2Hz)； 4.02(2H，三重峰，J=6.6Hz)； 3.74(1H，宽单峰)； 3.64(1H)，3.61(1H)，3.54(1H)， 3.51(1H)； 3.35(1H，双重峰，J=10.9Hz)； 2.43(2H，三重峰，J=7.3Hz)； 2.12(1H)，2.09(1H)，2.03(1H)； 2.02(3H，单峰)； 1.61(1H)，1.58(2H)，1.50(2H)， 1.32(2H)，1.30(2H)，1.25(2H)； 0.96(3H，双重峰，J=6.3Hz)； 0.92(3H，双重峰，J=6.9Hz)。 11)¹³C-核磁共振谱：(δ∶PPm) 用四甲基硅烷作内标在六氘化的二甲基亚砜中测得的核磁 共振谱(90MHz)如下所示： 173.5(单峰)，166.1(单峰)，165.7(单峰)， 160.8(单峰)，143.2(单峰)，134.2(双峰)， 127.8(双峰)，123.3(单峰)，115.2(单峰)， 114.4(双峰)，109.4(双峰)，76.2(双峰)， 72.4(双峰)，69.6(双峰)，69.3(双峰)， 64.3(三重峰)，63.9(双峰)，63.0(三重峰)， 43.2(双峰)，42.2(双峰)，34.7(三重峰)， 31.9(三重峰)，28.3(三重峰)，28.2(三重峰)， 28.1(三重峰)，25.3(三重峰)，24.5(三重峰)， 20.2(四重峰)，15.7(四重峰)，15.6(四重峰)。 12)溶解性； 溶于醇类，如甲醇、乙醇、丙醇和丁醇，以及二甲基亚砜、二甲基甲酰胺、氯仿、乙酸乙酯、丙酮和乙醚中。不溶于已烷和水。 13)薄层色谱： Rf值：0.52 吸附剂：硅胶(MerrchδCo.，Inc.，Art5715) 展开溶剂：按体积计二氯甲烷∶甲醇=85∶15。