摘要 |
Es wird ein Verfahren zur Herstellung von Alkylthio- oder Arylthiocarbonsäuren bzw. deren Alkylestern der Formel I <IMAGE> beschrieben, worin R1 C1-20Alkyl oder mit C1-4Alkoxy oder C1-4Alkylthio substituiertes C1-20Alkyl, C5-12Cycloalkyl, Phenyl, mit C1-4Alkylo oder C1-4Alkoxy substituiertes Phenyl oder Phenyl C1-4Alkyl bedeutet, R2 Wasserstoff, C1-12Alkyl oder mit C1-4Alkoxy oder C1-4Alkylthio substituiertes C1-12Alkyl, Phenyl oder mit C1-4Alkyl oder C1-4Alkoxy substituiertes Phenyl ist, R3 Wasserstoff oder C1-6Alkyl und m eine Zahl von 1 bis 4 bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß (A) ein Mercaptan R1SH in einem aprotischen Lösungsmittel mit Siedepunkt oberhalb 80°C mittels eines Alkalimetall-C1-4-alkoholats oder -hydroxids als Base in sein Alkalisalz übergeführt wird, (B) mit einem cyclischen, 4 bis 7 gliedrigen, Lacton der Formel II <IMAGE> umgesetzt wird, und das entstandene Salz (C1) durch Ansäuern mit Mineralsäuren in eine Säure der Formel I (R3 = H) übergeführt und isoliert wird bzw. (C2) mit einem Alkohol R3OH zum Ester der Formel I (R3 = C1-6Alkyl) verestert wird, wobei alle Stufen ohne Isolierung von Zwischenprodukten im in Stufe (A) eingesetzten Lösungsmittel durchgeführt werden. Die Ester der Formel I (R3 = C1-6Alkyl) können als Zwischenprodukte bei der Herstellung von β-Diketonen eingesetzt werden, die als Stabilisatoren für chlorhaltige Polymere von Nutzen sind. Die Säuren der Formel I (R3 = H) finden z.B. Verwendung als Korrosionsinhibitoren und Verschleißschutzadditive in Schmierstoffen und anderen funktionellen Flüssigkeiten.
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