Process for preparing (6R,7S,8R)-6,9-dihydroxy-7,8-isopropylidenedioxy-2,4-nonadienic-acid alkyl esters, and use thereof in the manufacture of d-biotin.

摘要

Verfahren zur Herstellung von (6R,7S,8R)-6,9-Dihydroxy-7,8-isopropylidendioxy-2,4-nonadiensäurealkylestern der Formel I <IMAGE> in der R für einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen steht, durch Umsetzen von 3,4-O-Isopropyliden-D-arabinose der Formel II <IMAGE> mit 3-Carboalkoxy-propen-(2)-yliden-(1)-triphenylphosphoran der Formel III <IMAGE> in einem Lösungsmittel bei erhöhter Temperatur, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Umsetzung in als Lösungsmittel geeigneten aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffen, deren Halogenderivaten oder cycloaliphatischen Ethern, vorzugsweise aromatischen Kohlenwasserstoffen mit 6 bis 8 C-Atomen bei Temperaturen von 65 bis 130, vorzugsweise 80 bis 115°C durchführt. Mit Hilfe dieses Verfahrens gelingt die Synthese des Grundgerüstes von (d)-Biotin aus D-Arabinose mit wesentlich besseren Ausbeuten als bisher.