发明名称 一种海洋萜类天然产物ent-chromazonarol的合成方法
摘要 本发明涉及一种海洋萜类天然产物<i>ent</i>‑chromazonarol的合成方法,属于化学合成领域。本发明以香紫苏醛和2‑碘‑1,4‑二甲氧基苯为起始原料。香紫苏醛和对甲苯磺酰肼通过缩合反应生成香紫苏磺酰腙,香紫苏磺酰腙和2‑碘‑1,4‑二甲氧基苯通过偶联反应得到烯醇化合物,烯醇化合物通过分子内还原反应和双键异构化反应得到烯萜化合物,烯萜化合物经历氧化反应和还原反应得到烯酚化合物,烯酚化合物通过环化反应得到目标海洋萜类天然产物<i>ent</i>‑chromazonarol。本发明具有反应步骤少、操作简便、产物选择性好、适合工业化生产等特点。
申请公布号 CN105837549A 申请公布日期 2016.08.10
申请号 CN201610238607.2 申请日期 2016.04.18
申请人 哈尔滨工业大学(威海) 发明人 吴彦超;张振国;李惠静;戴春阳;沈志仑
分类号 C07D311/78(2006.01)I 主分类号 C07D311/78(2006.01)I
代理机构 代理人
主权项 一种海洋萜类天然产物ent‑chromazonarol(见附图1)的合成方法,其特征在于,包括以下合成步骤(见附图2):a)香紫苏醛1和对甲苯磺酰肼通过缩合反应生成香紫苏磺酰腙2;b)在碱性条件下,2‑碘‑1,4‑二甲氧基苯3和香紫苏磺酰腙2经钯催化的偶联反应,合成烯醇化合物4;c)烯醇化合物4在三乙基硅氢和酸的作用下,发生还原反应和双键异构化反应,合成烯萜化合物5;d)烯萜化合物5经过氧化反应和还原反应,合成烯酚化合物6;e)烯酚化合物6经酸催化环化反应,得到目标海洋萜类天然产物ent‑chromazonarol。
地址 264209 山东省威海市高区文化西路2号
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