发明名称 N-硫代邻氨基苯甲酰胺化合物及其作为农药的用途
摘要 本发明涉及式(I)的N-硫代邻氨基苯甲酰胺化合物、其立体异构体、盐、互变异构体和N-氧化物,其中R<sup>1</sup>为卤素和卤代甲基;R<sup>2</sup>为氢、卤素或氰基;R<sup>3</sup>为氢、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>链烯基等;R<sup>4</sup>为卤素;R<sup>5</sup>和R<sup>6</sup>相互独立地为任选取代的C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基、C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>环烷基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>链烯基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>炔基、苯基,或一起表示(杂)脂族链等;和k为0或1。本发明还涉及防除或防治无脊椎动物害虫的方法、保护植物繁殖材料和/或由其生长的植物的方法、包含至少一种本发明化合物的植物繁殖材料、处理或保护动物以防寄生虫侵染或感染的方法、制备用于处理侵染或感染的动物和/或保护动物以防寄生虫侵染或感染的组合物的方法以及用作药物的本发明化合物。<img file="DDA0000484638850000011.GIF" wi="877" he="851" />。
申请公布号 CN103857666A 申请公布日期 2014.06.11
申请号 CN201280048108.7 申请日期 2012.08.10
申请人 巴斯夫欧洲公司 发明人 F·凯泽;K·科尔博尔;P·德施姆克;D·L·卡伯特森;P·尼斯;郡岛浩志
分类号 C07D401/04(2006.01)I;A01N43/56(2006.01)I 主分类号 C07D401/04(2006.01)I
代理机构 北京市中咨律师事务所 11247 代理人 刘金辉;林柏楠
主权项 1.通式(I)化合物或其立体异构体、盐、互变异构体或N-氧化物:<img file="FDA0000484638820000011.GIF" wi="696" he="687" />其中R<sup>1</sup>选自卤素和卤代甲基;R<sup>2</sup>选自氢、卤素、卤代甲基和氰基;R<sup>3</sup>选自氢、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>卤代烷基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>链烯基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>卤代链烯基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>炔基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>卤代炔基、C<sub>3</sub>-C<sub>8</sub>环烷基、C<sub>3</sub>-C<sub>8</sub>卤代环烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷氧基-C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷氧基-C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基、C(=O)R<sup>a</sup>、C(=O)OR<sup>b</sup>和C(=O)NR<sup>c</sup>R<sup>d</sup>;R<sup>4</sup>为卤素;R<sup>5</sup>、R<sup>6</sup>相互独立地选自氢、C<sub>1</sub>-C<sub>10</sub>烷基、C<sub>3</sub>-C<sub>8</sub>环烷基、C<sub>2</sub>-C<sub>10</sub>链烯基、C<sub>2</sub>-C<sub>10</sub>炔基,其中上述脂族和环脂族基团可被1-10个取代基R<sup>e</sup>取代,以及苯基,其未被取代或带有1-5个取代基R<sup>f</sup>;或R<sup>5</sup>和R<sup>6</sup>一起表示C<sub>2</sub>-C<sub>7</sub>亚烷基、C<sub>2</sub>-C<sub>7</sub>亚烯基或C<sub>6</sub>-C<sub>9</sub>亚炔基链,与其所连接的硫原子一起形成3、4、5、6、7、8、9或10员饱和、部分不饱和或完全不饱和环,其中C<sub>2</sub>-C<sub>7</sub>亚烷基链中的1-4个CH<sub>2</sub>基团或C<sub>2</sub>-C<sub>7</sub>亚烯基链中的任意1-4个CH<sub>2</sub>或CH基团或C<sub>6</sub>-C<sub>9</sub>亚炔基链中的任意1-4个CH<sub>2</sub>基团可以被1-4个独立地选自C=O、C=S、O、S、N、NO、SO、SO<sub>2</sub>和NH的基团替换,并且其中C<sub>2</sub>-C<sub>7</sub>亚烷基、C<sub>2</sub>-C<sub>7</sub>亚烯基或C<sub>6</sub>-C<sub>9</sub>亚炔基链中的碳和/或氮原子可以被1-5个独立地选自卤素、氰基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>卤代烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷氧基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>卤代烷氧基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷硫基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>卤代烷硫基、C<sub>3</sub>-C<sub>8</sub>环烷基、C<sub>3</sub>-C<sub>8</sub>卤代环烷基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>链烯基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>卤代链烯基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>炔基和C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>卤代炔基的取代基取代;其中如果存在超过一个取代基,则所述取代基彼此相同或不同;R<sup>a</sup>选自C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>链烯基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>炔基、C<sub>3</sub>-C<sub>8</sub>环烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷氧基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷硫基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基亚磺酰基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基磺酰基,其中上述基团中的一个或多个CH<sub>2</sub>基团可以被C=O基团替换,和/或上述基团的脂族和环脂族结构部分可以未被取代、部分或完全卤化和/或可带有1或2个选自C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷氧基的取代基;苯基、苄基、吡啶基和苯氧基,其中后4个基团可以未被取代、部分或完全卤化和/或带有1、2或3个选自C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>卤代烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷氧基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>卤代烷氧基、(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷氧基)羰基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基氨基和二(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基)氨基的取代基,R<sup>b</sup>选自C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>链烯基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>炔基、C<sub>3</sub>-C<sub>8</sub>环烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷氧基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷硫基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基亚磺酰基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基磺酰基,其中上述基团中的一个或多个CH<sub>2</sub>基团可以被C=O基团替换,和/或上述基团的脂族和环脂族结构部分可以未被取代、部分或完全卤化和/或可带有1或2个选自C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷氧基的取代基;苯基、苄基、吡啶基和苯氧基,其中后4个基团可以未被取代、部分或完全卤化和/或带有1、2或3个选自C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>卤代烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷氧基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>卤代烷氧基和(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷氧基)羰基的取代基;R<sup>c</sup>、R<sup>d</sup>相互独立地且每次出现独立地选自氢、氰基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>链烯基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>炔基、C<sub>3</sub>-C<sub>8</sub>环烷基,其中上述基团中的一个或多个CH<sub>2</sub>基团可以被C=O基团替换,和/或上述基团的脂族和环脂族结构部分可以未被取代、部分或完全卤化和/或可带有1或2个选自C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷氧基的基团;C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷氧基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>卤代烷氧基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷硫基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基亚磺酰基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基磺酰基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>卤代烷硫基、苯基、苄基、吡啶基和苯氧基,其中后提到的4个基团可以未被取代、部分或完全卤化和/或带有1、2或3个选自C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>卤代烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷氧基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>卤代烷氧基和(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷氧基)羰基的取代基;或R<sup>c</sup>和R<sup>d</sup>与其所键合的氮原子一起可形成可额外含有1或2个选自N、O、S、NO、SO和SO<sub>2</sub>的其他杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或完全不饱和杂环,其中杂环可任选被卤素、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷氧基或C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷氧基取代;R<sup>e</sup>独立地选自卤素、氰基、硝基、-OH、-SH、-SCN、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>链烯基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>炔基、C<sub>3</sub>-C<sub>8</sub>环烷基,其中上述基团中的一个或多个CH<sub>2</sub>基团可以被C=O基团替换,和/或上述基团的脂族和环脂族结构部分可以未被取代、部分或完全卤化和/或可带有1或2个选自C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷氧基的基团;C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷氧基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>卤代烷氧基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷硫基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基亚磺酰基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基磺酰基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>卤代烷硫基、-OR<sup>a</sup>、-NR<sup>c</sup>R<sup>d</sup>、-S(O)<sub>n</sub>R<sup>a</sup>、-S(O)<sub>n</sub>NR<sup>c</sup>R<sup>d</sup>、-C(=O)R<sup>a</sup>、-C(=O)NR<sup>c</sup>R<sup>d</sup>、-C(=O)OR<sup>b</sup>、-C(=S)R<sup>a</sup>、-C(=S)NR<sup>c</sup>R<sup>d</sup>、-C(=S)OR<sup>b</sup>、-C(=S)SR<sup>b</sup>、-C(=NR<sup>c</sup>)R<sup>b</sup>、-C(=NR<sup>c</sup>)NR<sup>c</sup>R<sup>d</sup>、苯基、苄基、吡啶基和苯氧基,其中后4个基团可以未被取代、部分或完全卤化和/或带有1、2或3个选自C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>卤代烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷氧基和C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>卤代烷氧基的取代基;或两个邻位基团R<sup>e</sup>一起形成基团=O、=CH(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基)、=C(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基)C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基、=N(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基)或=NO(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基);R<sup>f</sup>独立地选自卤素、氰基、硝基、-OH、-SH、-SCN、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>链烯基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>炔基、C<sub>3</sub>-C<sub>8</sub>环烷基,其中上述基团中的一个或多个CH<sub>2</sub>基团可以被C=O基团替换,和/或上述基团的脂族和环脂族结构部分可以未被取代、部分或完全卤化和/或可带有1或2个选自C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷氧基的基团;C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷氧基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>卤代烷氧基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷硫基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基亚磺酰基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基磺酰基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>卤代烷硫基、-OR<sup>a</sup>、-NR<sup>c</sup>R<sup>d</sup>、-S(O)<sub>n</sub>R<sup>a</sup>、-S(O)<sub>n</sub>NR<sup>c</sup>R<sup>d</sup>、-C(=O)R<sup>a</sup>、-C(=O)NR<sup>c</sup>R<sup>d</sup>、-C(=O)OR<sup>b</sup>、-C(=S)R<sup>a</sup>、-C(=S)NR<sup>c</sup>R<sup>d</sup>、-C(=S)OR<sup>b</sup>、-C(=S)SR<sup>b</sup>、-C(=NR<sup>c</sup>)R<sup>b</sup>和-C(=NR<sup>c</sup>)NR<sup>c</sup>R<sup>d</sup>;k为0或1;n为0、1或2。
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