摘要 |
Se describen 3,5-dihidroxi-2,2-dimetil-valeroamidas protegidas de fórmula general (1) en donde R1, R2 pueden ser iguales o diferentes y representan, independientemente entre sí, un grupo protector de alcohol tal como, bencilo, 4-metoxibencilo, 3,4-dimetoxibencilo, THP, TBDMS, TMS, TES, TIP, TBDPS, MEM, MOM, alilo, tritilo, o en caso de que R1 y R2 formen un puente, representan un grupo protector cetal tal como, grupo (2); Y representa un grupo -NA1A2, en donde A1 y A2 representan independientemente un radical alquilo C1-6 tal como metilo, etilo, propilo, o un radical arilo o aralquilo tal como fenilo o bencilo, -OH, OMe u -O- bencilo, o representa un resto (3). También se describen antípodas ópticamente puros de los compuestos de fórmula (1), los productos intermedios, ópticamente activos, y compuestos de partida empleados en la preparación de los compuestos de fórmula (1), así como los procedimientos de preparación de todos estos compuestos. También se describe un procedimiento para preparar cetonas de fórmula general (4), donde R1, R2 pueden ser iguales o diferentes y representan independientemente un grupo protector de alcohol tal como, por ejemplo, bencilo, 4-metoxibencilo, 3,4-dimetoxibencilo, THP, TBDMS, TMS, TES, TIP, TBDPS, MEM, MOM, alilo, tritilo, o en caso de que R1 y R2 formen un puente, representan un grupo protector cetal tal como, por ejemplo, grupo (2) y V representa un radical alquilo C1-5 o alquenilo, a partir de compuestos de fórmula (1), ópticamente activos. Asimismo se describe el uso de estos compuestos para la obtención de epotilonas o derivados de epotilonas, en particular para la preparación del fragmento constitutivo (4) en la síntesis total de epotilonas. Los compuestos descriptos más arriba son estables al almacenamiento y pueden ser obtenidos fácilmente a partir de materiales de partida relativamente económicos. En general, son sustancias sólidas cristalinas y pueden purificarse por recristalización. De esta manera se pueden alcanzar elevados rendimientos químicos y ópticos.
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