发明名称 取代的吡啶及其制备以及它们作为农药和杀菌剂的应用
摘要 本发明涉及上式化合物及其盐其中1,2,3,4个R<SUP>1</SUP>,R<SUP>2</SUP>,R<SUP>3</SUP>和R<SUP>4</SUP>为被-O-CH<SUB>2</SUB>-或-O-CO-键合的脂族,脂环族或芳脂族基,剩下的基团是H,卤素,或脂基或芳基,X是O,S或任意取代的亚氨基,Y为连键或二价基团,Z是芳基或任意取代的环烷基或环烯基。本发明进一步涉及它们的制备方法和它们作为农药,特别是作为杀虫剂,杀螨剂和杀菌剂的应用。
申请公布号 CN1130902A 申请公布日期 1996.09.11
申请号 CN94193395.4 申请日期 1994.09.02
申请人 赫彻斯特-舍林农业发展有限公司 发明人 D·B·鲁斯克林格;A·H·林杰斯;V·维尼尔;R·普鲁斯;W·斯卡皮尔;H·加考彼;P·布朗恩;W·瑙夫;B·萨克斯;A·沃尔特斯多夫尔;M·科恩;P·拉穆恩;W·博尼恩
分类号 C07D213/76;C07D213/74;C07D213/80;C07D213/69;C07D213/68;C07D213/85;C07D405/12;A01N43/40;A61K31/44 主分类号 C07D213/76
代理机构 中国国际贸易促进委员会专利商标事务所 代理人 陈季壮
主权项 1.式1化合物或其盐:<img file="A9419339500021.GIF" wi="682" he="381" />(1)R<sup>1</sup>,R<sup>2</sup>,R<sup>3</sup>和R<sup>4</sup>基(个数x)可相同或不同且选自:R-O-CH<sub>2</sub>-,R-O-CO-,卤代(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>)烷氧甲基,卤代(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>)链烯氧甲基,卤代(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>)烷氧羰基,卤代(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>)链烯氧羰基,以及氰基;且x是1,2,3或4;剩下的4-x基团R<sup>1</sup>,R<sup>2</sup>,R<sup>3</sup>和R<sup>4</sup>可相同或不同,选自:(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>)-烷基,(C<sub>2</sub>-C<sub>4</sub>)-链烯基,(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>)-烷氧基,(C<sub>2</sub>-C<sub>4</sub>)-链烯氧基,卤代-(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>)-烷基,卤代-(C<sub>2</sub>-C<sub>4</sub>)-链烯基,卤代-(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>)-烷氧基,卤代-(C<sub>2</sub>-C<sub>4</sub>)-链烯氧基,(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>)烷硫基,(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>)烷基亚硫酰基,(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>)烷基磺酰基,芳基,取代氨基,卤素,和氢;R是(C<sub>1</sub>-C<sub>10</sub>)烷基,(C<sub>2</sub>-C<sub>10</sub>)链烯基,(C<sub>2</sub>-C<sub>10</sub>)炔基,(C<sub>3</sub>-C<sub>8</sub>)环烷基,或芳烷基;芳基按下面(5a)定义;芳烷基是芳基(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>)烷基;(2)X是O,S,NH,NR或NOR且R按上款(1)定义。(3)Y-Z一起是非支链或支链(C<sub>5</sub>-C<sub>12</sub>)烷基且其中一个或多个、优选至多三个CH<sub>2</sub>可以被杂原子如O,NR<sup>5</sup>,S,SO,SO<sub>2</sub>或SiR<sup>6</sup>R<sup>7</sup>替代,其中R<sup>5</sup>是氢,(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>)烷基或(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>)酰基,且R<sup>6</sup>和R<sup>7</sup>可相同或不同,彼此独立地是(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>)烷基、苯基或取代苯基,这种可具有上述变化的(由杂原子基团替代)(C<sub>5</sub>-C<sub>12</sub>)烃基可以被一个或多个相同或不同的以下基团任意取代:(C<sub>1</sub>-C<sub>7</sub>)烷基,(C<sub>2</sub>-C<sub>4</sub>)链烯基,(C<sub>2</sub>-C<sub>4</sub>)炔基,(C<sub>3</sub>-C<sub>7</sub>)环烷基,(C<sub>3</sub>-C<sub>7</sub>)环烯基,卤素,卤代(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>)烷基,卤代(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>)烷氧基,羟基,和(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>)酰基;或者,如果不被上述定义包括的话,(4)Y是连键或C<sub>1-6</sub>二价烃基,它可被一个或多个相同或不同以下基团取代:(C<sub>1</sub>-C<sub>7</sub>)烷基,(C<sub>2</sub>-C<sub>4</sub>)链烯基,(C<sub>3</sub>-C<sub>7</sub>)炔基,(C<sub>3</sub>-C<sub>7</sub>)环烷基,(C<sub>3</sub>-C<sub>7</sub>)环烯基,卤素,卤代(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>)烷基,卤代(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>)-烷氧基,羟基,和(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>)酰基;以及,(5)Z是(a)芳基,O-芳基或芳基(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>)烷基,其中芳基是可被一个或多个、特别是至多三个相同或不同的选自下列的基团任意取代的苯基:卤素,(C<sub>3</sub>-C<sub>8</sub>)环烷基,(C<sub>3</sub>-C<sub>8</sub>)环烯基,苯氧基,取代的苯氧基,苯硫基,取代的苯硫基,苯基,取代的苯基,NO<sub>2</sub>,<img file="A9419339500051.GIF" wi="229" he="157" />乙酰氧基,羟基,氰基,SiR<sup>9</sup>R<sup>10</sup>R<sup>11</sup>,O-SiR<sup>9</sup>R<sup>10</sup>R<sup>11</sup>,NR<sup>12</sup>R<sup>13</sup>,S(O)R<sup>14</sup>,SO<sub>2</sub>R<sup>17</sup>,(C<sub>1</sub>-C<sub>12</sub>)烷基,(C<sub>2</sub>-C<sub>12</sub>)链烯基,(C<sub>1</sub>-C<sub>12</sub>)烷氧基,以及(C<sub>1</sub>-C<sub>12</sub>)烷硫基,以及R<sup>8</sup>是(C<sub>1</sub>-C<sub>7</sub>)烷基,卤代(C<sub>1</sub>-C<sub>7</sub>)烷基,(C<sub>3</sub>-C<sub>7</sub>)环烷基,卤代-(C<sub>3</sub>-C<sub>7</sub>)环烷基,(C<sub>1</sub>-C<sub>7</sub>)烷氧基,苯基或取代的苯基;R<sup>9</sup>,R<sup>10</sup>和R<sup>11</sup>可相同或不同,彼此独立地是(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>)烷基,苯基和/或取代苯基;R<sup>12</sup>和R<sup>13</sup>可相同或不同,彼此独立地是氢,(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>)烷基和/或(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>)酰基;R<sup>14</sup>是(C<sub>1</sub>-C<sub>10</sub>)烷基,苯基或取代苯基,以及,若合适,在(C<sub>1</sub>-C<sub>12</sub>)烷基、(C<sub>2</sub>-C<sub>12</sub>)烯基、(C<sub>2</sub>-C<sub>12</sub>)烷氧基和(C<sub>1</sub>-C<sub>12</sub>)烷硫基中的一个或多个CH<sub>2</sub>基被CO和/或杂原子或杂原子基如O,S,SO,SO<sub>2</sub>,NR<sup>5</sup>或SiR<sup>6</sup>R<sup>7</sup>替代;R<sup>5</sup>,R<sup>6</sup>和R<sup>7</sup>按(3)款定义;有或没有上述变化(杂原子或CO替代)的(C<sub>1</sub>-C<sub>12</sub>)烷基、(C<sub>1</sub>-C<sub>12</sub>)烷氧基和(C<sub>1</sub>-C<sub>12</sub>)烷硫基可另外被一个或多个相同或不同的选自下列的基团取代:卤素,卤代-(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>)烷氧基,羟基,(C<sub>3</sub>-C<sub>8</sub>)环烷基,(C<sub>3</sub>-C<sub>8</sub>)环烯基,(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>)酰基,苯氧基,取代的苯氧基,苯基,取代的苯基,苯硫基和取代的苯硫基;或(b)(C<sub>3</sub>-C<sub>8</sub>)环烷基或(C<sub>5</sub>-C<sub>8</sub>)环烯基,该碳环的CH<sub>2</sub>基可以被NR<sup>15</sup>替代;R<sup>15</sup>是苯基或取代苯基,且(C<sub>3</sub>-C<sub>8</sub>)环烷基或(C<sub>5</sub>-C<sub>8</sub>)环烯基可以被一个或多个相同或不同的以下基团任意取代:(C<sub>1</sub>-C<sub>18</sub>)烷基,(C<sub>2</sub>-C<sub>18</sub>)烯基,(C<sub>1</sub>-C<sub>12</sub>)烷氧基,(C<sub>2</sub>-C<sub>12</sub>)酰基,(C<sub>1</sub>-C<sub>12</sub>)烷氧羰基,SiR<sup>9</sup>R<sup>10</sup>R<sup>11</sup>,NR<sup>16</sup>R<sup>17</sup>,羟基,氧代,卤素,芳基,(C<sub>1</sub>-C<sub>18</sub>)烷二基,(C<sub>1</sub>-C<sub>18</sub>)烷二基二氧基,(C<sub>1</sub>-C<sub>13</sub>)烷肟基,芳基(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>)烷肟基,和(C<sub>2</sub>-C<sub>18</sub>)亚烷基,且在上述(C<sub>1</sub>-C<sub>18</sub>)、(C<sub>2</sub>-C<sub>18</sub>)(C<sub>1</sub>-C<sub>12</sub>)、(C<sub>2</sub>-C<sub>12</sub>)和(C<sub>1</sub>-C<sub>13</sub>)烃基中,一个或多个CH<sub>2</sub>基可以被杂原子或杂原子基如O,NR<sup>5</sup>或SiR<sup>6</sup>R<sup>7</sup>替代,其中R<sup>5</sup>,R<sup>6</sup>和R<sup>7</sup>按(3)款定义,此外,3-8个、优选3-6个碳原子以及(合适的话)这些烃基的杂原子基可成环且有或无上述变化(杂原子基替代和/或成环)的这些烃基可以被一个或多个、优选至多三个(就卤素而言达到最大值)相同或不同的选自如下的基团任意取代:卤素,卤烷基,环烷基,酰基,苯氧基,取代苯氧基,苯基,取代苯基,苯硫基和取代苯硫基;R<sup>9</sup>,R<sup>10</sup>,R<sup>11</sup>和芳基按(5a)定义;且R<sup>16</sup>和R<sup>17</sup>可相同或不同,彼此独立地是氢,(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>)烷基,(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>)烷氧基,(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>)酰基,(C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>)环烷基,苯基和取代苯基。
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