摘要 |
3,3,5-Trichlorglutarsäureimid kann dadurch hergestellt werden, dass man entweder einen Trichloressigsäurealkylester in Gegenwart eines Katalysators mit Acrylnitril zum entsprechenden 2,2,4-Trichlor-4-cyanobuttersäurealkylester umsetzt, diesen in das Amid überführt und das 2,2,4-Trichlor-4-cyano-butancarbonsäureamid in wässrigem saurem Medium zum 3,3,5-Trichlorglutarsäureimid cyclisiert oder indem man Trichloracetonitril in Gegenwart eines Katalysators zum 2,2,4-Trichlor-4-cyanobutyronitril umsetzt und dieses in wässrigem saurem Medium zum 3,3,5-Trichlorglutarsäureimid cyclisiert. Als Katalysatoren für die Anlagerungsreaktionen können z.B. Kupfer(I)-chlorid oder Kupfer(II)oxid verwendet werden. Das 3,3,5-Trichlorglutarsäureimid lässt sich durch Behandlung mit dehydratisierenden Chlorierungsmitteln, wie POCl3, in das bekannte 2,3,5,6-Tetrachlorpyridin überführen, das seinerseits Anwendung zur Herstellung verschiedener Wirkstoffe, besonders von Insektiziden, Herbiziden und Fungiziden, findet.
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