一种TMSN₃参与的还原环化反应制备4-咪唑甲醛衍生物的方法

摘要

本发明涉及一种TMSN₃参与的还原环化反应制备4-咪唑甲醛衍生物的方法。具体方法是由简单制备得到的丙炔酰胺为原料，以N-碘代丁二酰亚胺(NIS)为碘源，叠氮三甲基硅烷(TMSN₃)为还原剂，水作为添加剂的条件下，发生还原环化反应得到二氢咪唑，然后在脱水试剂双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫作用的条件下高收率的得到4-咪唑甲醛类衍生物。丙炔酰胺可以由廉价易得的起始原料简单制备得到，且TMSN₃同时作为氮源和还原剂，一步发生还原环化和分子内氧原子转移反应得到二氢咪唑，然后进行简单的脱水反应即可得到4-咪唑甲醛类衍生物，该反应操作简单，反应条件温和，不需要使用金属催化剂。

主权项

一种TMSN₃参与的还原环化反应制备4‑咪唑甲醛衍生物的方法，其特征在于：所述的4‑咪唑甲醛衍生物由丙炔酰胺为原料，在NIS/TMSN₃/H₂O条件下发生还原环化反应得到二氢咪唑类化合物，然后在脱水剂作用的条件下得到最终的4‑咪唑甲醛衍生物，具体制备过程如下：将反应器抽真空后通惰性气体进行置换，向其中加入丙炔酰胺、NIS、溶剂和TMSN₃以及水，60‑80℃下反应8‑18h；反应结束后旋蒸掉溶剂后，固体进行硅胶柱层析，得到二氢咪唑化合物；随后将得到的二氢咪唑化合物溶于溶剂中，再加入脱水剂，在室温下反应12h，直接上样进行柱层析得到最终的4‑咪唑甲醛衍生物。