发明名称 |
2-(2-取代乙基)环己酮新合成法 |
摘要 |
本发明提供了硫辛酸或硫辛酰胺合成中间体2-(2-取代乙基)环己酮的新合成法,本方法是以乙酰-γ-丁内酯为原料与丙烯醛发生Michael加成反应随后进行分子内Aldol缩合生成螺环化合物2-氧杂螺[4.5]癸烷-8-羟基-1,6-二酮(IV),再经脱水得2-氧杂螺[4.5]-7-癸烯-1,6-二酮(V)、氢化得2-氧杂螺[4.5]癸烷-1,6-二酮(VI)、水解脱二氧化碳制得2-(2-取代乙基)环己酮(I)。本发明方法简便、收率高、反应条件温和、环境友好、原子经济性好、宜于规模化生产。 |
申请公布号 |
CN1094119C |
申请公布日期 |
2002.11.13 |
申请号 |
CN99113667.5 |
申请日期 |
1999.04.29 |
申请人 |
国家医药管理局上海医药工业研究院 |
发明人 |
张福利;周后元 |
分类号 |
C07C49/403;C07C49/463;C07C49/497;C07C49/517;C07D307/94 |
主分类号 |
C07C49/403 |
代理机构 |
上海新天专利代理有限公司 |
代理人 |
王巍 |
主权项 |
1、一种合成2-(2-取代乙基)环己酮的方法,其特征在于本方法包括下列步骤:(1)乙酰-Υ-丁内酯在有机溶剂中与丙烯醛在有机碱或无机碱催化剂作用下发生Michael反应形成化合物(III),随后发生分子内Aldol缩合生成2-氧杂螺[4.5]癸烷-8-羟基-1,6-二酮(IV);(2)式(IV)化合物在有机酸或有机碱的有机酸盐及不溶于水的有机溶剂存在下脱水生成2-氧杂螺[4.5]-7-癸烯-1,6-二酮(V);(3)式(V)化合物在催化剂存在下氢化得到2-氧杂螺[4.5]癸烷-1,6-二酮(VI);(4)式(VI)化合物在无机酸作用下,内酯环开裂并脱去二氧化碳,形成本发明目标化合物2-(2-取代乙基)环己酮(I)。其化学过程如下:<img file="C9911366700021.GIF" wi="1578" he="858" />X代表卤素、羟基。 |
地址 |
200040上海市北京西路1320号 |