一种天然产物淫羊藿苷类化合物的全合成方法

摘要

本发明提供了一种制备结构式(I)的淫羊藿苷类化合物的全合成方法，其中，R¹为H或Rham，R²为H或Glc，该方法采用微波引发的Claisen重排反应，高选择性地在黄酮环上定位引入异戊烯基，提高了总体收率，使其原料易得、收率较高，适合工业化生产，解决目前该类化合物仅能够由中草药浸膏中效率极低的提取分离制备的问题。

主权项

1.一种制备结构式(I)的淫羊藿苷类化合物的全合成方法，其中，R¹为H，R²为H，其特征在于包括如下步骤：1)4’-甲基山奈酚与氯甲基甲醚及有机碱按摩尔数比为1∶3～4∶3～4混合，以二氯甲烷为溶剂，在0～30℃反应6～18小时，得到3，7-二-O-(甲氧基甲基)-4’-甲基山奈酚；2)3，7-二-O-(甲氧基甲基)-4’-甲基山奈酚与溴异戊烯、无水碳酸钾以及催化剂18-冠-6以摩尔数比为1∶1.5～3∶1.5～3∶0.05～0.1混合，在丙酮或乙腈溶剂中，在10～30℃反应12～18小时，得到3，7-二-O-(甲氧基甲基)-5-O-异戊烯基-4’-甲基山奈酚；3)3，7-二-O-(甲氧基甲基)-5-O-异戊烯基-4’-甲基山奈酚以N，N-二甲基苯胺或N，N-二乙基苯胺为溶剂，在微波反应器中，500～800W功率微波辐照下反应30～60分钟，得到3，7-二-O-(甲氧基甲基)脱水淫羊藿素粗品；4)3，7-二-O-(甲氧基甲基)脱水淫羊藿素与浓度为1～2摩尔/升盐酸以摩尔数比为1∶4～10混合，在极性溶剂中，在20～65℃反应2～18小时，经提取、浓缩并柱层析和重结晶得到脱水淫羊藿素。