具有唾液酸糖链的糖肽的制造方法、用于该制造方法的唾液酸糖链加成氨基酸衍生物及该糖肽

摘要

[问题]本发明提供了在通过Boc固相合成法合成糖肽时，位于糖链的非还原末端的唾液酸不会分解，且可在高产率下得到具有所需唾液酸糖链的糖肽的制造方法。[方案]该具有唾液酸糖链的糖肽的制造方法的特征在于，在用于Boc固相合成法的Boc-唾液酸糖链加成氨基酸衍生物中，将位于糖链的非还原末端的唾液酸的羧基以苯甲酰甲基进行保护。

主权项

具有唾液酸糖链的糖肽的制造方法，其特征为，所述方法包含以下步骤，(1)将具有羟基的树脂与氨基氮以Boc基保护的氨基酸进行结合的步骤；其中，所述结合步骤为，将所述树脂的羟基与所述氨基酸的羧基通过酯化反应进行结合的步骤，(2)通过使所述Boc基脱离而形成游离氨基的步骤；(3)将以下的(i)及(ii)的步骤至少重复进行1次：(i)通过进一步结合以Boc基保护氨基氮的其他氨基酸，使结合于树脂的氨基酸延长的步骤；其中，所述延长步骤为，将所述其他氨基酸的羧基与结合于所述树脂的氨基酸的所述游离氨基结合的步骤，(ii)通过使(i)中的所述Boc基脱离而形成游离氨基的步骤；以及(4)以酸切断树脂的步骤；其中，步骤(1)中的所述氨基酸和/或步骤(3)的至少1次的(i)中的所述其他氨基酸为糖链加成氨基酸，且该糖链加成氨基酸的糖链非还原末端中的至少1个具有唾液酸，且该唾液酸的羧基是由苯甲酰甲基保护。