一种含多氟烷基五元环状硝酮衍生物及其制备方法

摘要

本发明公开-种如式(II)所示的-种含多氟烷基五元环状硝酮衍生物，即4-多氟烷基-2，4-二取代吡咯啉-N-氧化物衍生物及其制备方法，将含氟共轭烯炔，盐酸羟胺和碱溶于有机溶剂中，在0℃至室温下充分反应，除去溶剂，经柱层析得到式(I)含氟含炔基基团羟胺类化合物；再将该含氟含炔基基团羟胺类化合物溶解在有机溶剂中，在银催化剂催化下，在室温条件下发生环化，除去溶剂，经柱层析得到所述4-多氟烷基-2，4-二取代吡咯啉-N-氧化物衍生物。本发明原料易得、产率高、反应条件温和、操作简单。本发明还提供式(I)含氟含炔基基团羟胺类化合物及其制备方法。本发明提供2，4-二取代的含多氟烷基的环状硝酮化合物骨架，对取代类含氟环状硝酮化合物及其衍生的杂环化合物的合成具有重要意义。

主权项

一种含多氟烷基五元环状硝酮衍生物的制备方法，其特征在于，将如式(III)所示的含氟共轭烯炔、盐酸羟胺和碱溶于第一有机溶剂中，在0℃至室温下充分反应，除去溶剂，经柱层析得到如式(I)所示的含氟含炔基基团羟胺类化合物；再将其溶解在第二有机溶剂中，在银催化剂催化下，在室温条件下发生环化，除去溶剂，经柱层析得到如式(II)所示的含多氟烷基五元环状硝酮衍生物；所述制备方法的反应式为：其中，R为酯基烷基或酰胺烷基、芳基或杂芳基；或者，所述含氟共轭烯炔是1‑(3‑三氟甲基‑3‑丁烯‑1‑炔基)环己‑1‑烯；Rf为多氟烷基；所述碱是三乙胺、四甲基乙二胺、三乙烯二胺、1，8‑二氮杂双环[5，4，0]‑十一碳‑7‑烯、醋酸钠或碳酸钾；所述银催化剂是AgBF₄、AgSbF₆、AgPF₆、AgNTf₂或AgOTf。