METODO DE PRODUCCION DE DERIVADO DE DIHIDROBENZOFURANO OPTICAMENTE ACTIVO

摘要

Reivindicación 1: Un método de producción de una forma ópticamente activa de un compuesto representado por la fórmula (1) en donde R3 es un grupo hidroxi o un grupo alcoxi C1-6 opcionalmente sustituido, o una de sus sales, que comprende una etapa de producción de una forma ópticamente activa de un compuesto representado por la fórmula (2) en donde R1 es un grupo hidroxi o un grupo alcoxi C1-6 opcionalmente sustituido; y X es un átomo de halógeno, un grupo hidroxi o un grupo alcoxi C1-6 opcionalmente sustituido; o una de sus sales, al someter un compuesto representado por la fórmula (1) en donde cada símbolo es como se definió con anterioridad, o una de sus sales, a una reacción de hidrogenación asimétrica en presencia de un complejo de rutenio.Reivindicación 9: Una sal de una forma ópticamente activa de un compuesto representado por la fórmula (4) en donde X es un átomo de halógeno, un grupo hidroxi o un grupo alcoxi C1-6 opcionalmente sustituido, en donde una base orgánica de la sal es (i) una forma ópticamente activa de un compuesto representado por la fórmula (5) en donde RB1a es un grupo arilo C6-14 opcionalmente sustituido o un grupo aralquilo C7-13 opcionalmente sustituido; y RB4 es un grupo alquilo C1-6 opcionalmente sustituido, o (ii) una forma ópticamente activa de un compuesto representado por la fórmula (6) en donde RB2a es un átomo de hidrógeno o un grupo arilo C6-14 opcionalmente sustituido; RB3a es un grupo arilo C6-14 opcionalmente sustituido o un grupo alquilo C1-6 opcionalmente sustituido; RB5 es un grupo alquilo C1-6 opcionalmente sustituido o un grupo arilo C6-14 opcionalmente sustituido; RB6 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-6 opcionalmente sustituido; o RB3a y RB5 forman opcionalmente, junto con el átomo de carbono adyacente, un anillo de 4 a 6 miembros opcionalmente sustituido (dicho anillo de 4 a 6 miembros está opcionalmente fusionado con un anillo benceno opcionalmente sustituido); o RB5 y RB6 forman opcionalmente, junto con el átomo de nitrógeno y átomo de carbono adyacente, un anillo de 4 a 6 miembros opcionalmente sustituido. Reivindicación 12: Un complejo de rutenio representado por la fórmula: RuCl2(L)(dmf)n en donde L es una forma ópticamente activa de 1,2-bis(2,5-diisopropilfosforano)benceno; dmf es N,N-dimetilformamida; y n es un número entero de uno o más. Reivindicación 15: Un compuesto representado por la fórmula (7) en donde Y es un grupo saliente, o una de sus sales. Reivindicación 18: Un compuesto representado por la fórmula (8) en donde Z es un átomo de halógeno, o una de sus sales. Reivindicación 21: Un cristal de ácido [(3S)-6-({2’,6’-dimetil-4’-[3-(metilsulfonil)propoxi]bifenil-3-il}metoxi)-2,3-dihidro-1-benzofuran-3-il]acético, que muestra un patrón de difracción de polvos por rayos X que tiene picos característicos en el espaciado en la rejilla (d) de aproximadamente 19,24 ± 0,2, 18,79 ± 0,2, 6,35 ± 0,2, 5,37 ± 0,2, 4,91 ± 0,2 y 4,83 ± 0,2 Å por difracción de polvos por rayos X.