发明名称 |
3-(2-羟基-4-甲氧苯基)-1-(4-甲氧苯基)-1-丙醇的制备方法 |
摘要 |
本发明公开了一种3-(2-羟基-4-甲氧苯基)-1-(4-甲氧基)-1-丙醇的合成方法。本发明以2-苄氧基-4-甲氧基苯甲醛为原料,在碱的醇溶液中与4-甲氧基苯乙酮进行羟醛缩合反应,得到的中间体产物2-苄氧基-4,4’-二甲氧基查耳酮,然后该中间体再在催化剂Pd/C存在下加氢还原并脱保护基团,最终得到本发明目标产物3-(2-羟基-4-甲氧苯基)-1-(4-甲氧基)-1-丙醇,通过UV、IR、NMR、MS和单晶XRD确证了其结构。本发明方法操作安全简便,所得产品纯度高,动物急性毒性试验安全性好,具有良好的抑制血小板聚集的活性。 |
申请公布号 |
CN101691324B |
申请公布日期 |
2013.04.03 |
申请号 |
CN200910196527.5 |
申请日期 |
2009.09.25 |
申请人 |
上海大学 |
发明人 |
吕敬慈;雍克岚;黄晓月;汤燕金;马颖清;陈旭 |
分类号 |
C07C43/23(2006.01)I;C07C41/26(2006.01)I;A61P7/02(2006.01)I |
主分类号 |
C07C43/23(2006.01)I |
代理机构 |
上海上大专利事务所(普通合伙) 31205 |
代理人 |
陆聪明 |
主权项 |
3‑(2‑羟基‑4‑甲氧苯基)‑1‑(4‑甲氧苯基)‑1‑丙醇的制备方法,其特征在于该方法的具体步骤为:a. 2‑苄氧基‑4‑甲氧基苯甲醛与4‑甲氧基苯乙酮在碱的醇溶液中进行羟醛缩合反应得到2‑苄氧基‑4,4’‑二甲氧基查耳酮,具体方法如下:在惰性气氛下,将以2‑苄氧基‑4‑甲氧基苯甲醛与4‑甲氧基苯乙酮在碱的醇溶液中进行羟醛缩合反应至原料4‑甲氧基苯乙酮反应完全,反应温度为60~100℃;得到桔色固体,该桔色固体经过滤、重结晶得到黄色针状晶体2‑苄氧基‑4,4’‑二甲氧基查耳酮;所述的碱为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠或碳酸钾,所述的醇为甲醇、乙醇、丙醇或异丙醇,并且碱与醇的质量体积比为1g:(8ml~20ml);4‑甲氧基苯乙酮与2‑苄氧基‑4‑甲氧基苯甲醛的质量比为1:(1~1.5);b. 将步骤a所得的2‑苄氧基‑4,4’‑二甲氧基查耳酮在碱的醇溶液中进行催化加氢还原反应,并脱保护基团,得目标产物3‑(2‑羟基‑4‑甲氧苯基)‑1‑(4‑甲氧苯基)‑1‑丙醇,具体方法如下:以Pd/C为催化剂,反应温度为25~40℃,时间为2~8小时,得粗产物,该粗产物经过滤、重结晶的目标产物3‑(2‑羟基‑4‑甲氧苯基)‑1‑(4‑甲氧苯基)‑1‑丙醇;所述的碱为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠或碳酸钾,所述的醇为甲醇、乙醇、丙醇或异丙醇,并且碱与醇的质量体积比为1g:(8ml~20ml);所述的催化剂Pd/C的组成配比为2%、5%或10%,催化剂Pd/C与2‑苄氧基‑4,4’‑二甲氧基查耳酮质量比为1:(0.5 ~ 1.5);所用的加氢条件为通入氢气的压力保持为5~15mmHg。 |
地址 |
200444 上海市宝山区上大路99号 |